[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-di(octadecanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl octadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-di(octadecanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl octadecanoate
• 化学式: C₆₃H₁₁₄N₂O₉
• 分子量: 1043.6
• InChiKey: YDECCFVWVPLRMR-RGVGXXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 尿嘧啶核苷 在 TEA 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20 %的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-di(octadecanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  探索朗缪尔单层中三硬脂酰尿苷整合的理化性质：前药细胞膜建模的方法

  摘要：

  了解药物与细胞膜相互作用的机制对于揭示这些膜表面发生的潜在生化和生物物理过程至关重要。我们的研究重点是研究三硬脂酰尿苷的酯型衍生物与空气-水界面处由脂质单层组成的模型细胞膜之间的相互作用。为此，我们选择了一种特定的脂质来模拟非致瘤性细胞膜，即1,2-二十六烷酰基-甘油-3-磷酸-丝氨酸。我们注意到表面压力面积等温线的显着变化，明显转向更大的区域，这低于理想混合物的预期，表明单层凝结。此外，界面膜的粘弹性特性表明混合膜的弹性和粘性参数均有所增加。我们还使用振动光谱观察了结构变化，这表明全反式与低构象异构体的比率有所增加。这证实了前药对脂质单层的硬化作用。总之，这项研究表明这种亲脂性前药显着影响脂质单层的热力学、流变学、电学和分子特性。这些信息对于了解药物如何与细胞膜上的特定位点相互作用至关重要。它还对药物输送有影响，因为药物进入细胞质可能涉及穿过脂质双层。

  DOI：

  10.1016/j.bpc.2024.107256