N-benzyloxy-6-cyanohexanoylamide | 149648-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-6-cyanohexanoylamide
• 英文别名: 6-cyano-N-phenylmethoxyhexanamide
• CAS: 149648-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YXWRFVGBERDGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-6-bromohexaneamide 以 ethyl acetate-tetrahydrofuran 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-benzyloxy-6-cyanohexanoylamide
  参考文献：
  名称：

  Potent inducers of terminal differentiation and method of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2 可以相同也可以不同；当 R.sub.1 和 R.sub.2 相同时，每个都是取代或未取代的芳胺基、环烷胺基、吡啶胺基、哌啶基、9-嘌呤-6-胺或噻唑胺基；当 R.sub.1 和 R.sub.2 不同时，R.sub.1 =R.sub.3 --N--R.sub.4，n 为大约 4 到大约 8 的整数。该发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞终端分化从而抑制这些细胞增殖的方法。该发明还提供了包含本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体的药物组合物。

  公开号：

  US05700811A1

文献信息

• Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US05369108A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  The present invention provides the compound having the structure: ##STR1## wherein each of R.sub.1 and R.sub.2 are independently the same as or different from each other; when R.sub.1 and R.sub.2 are the same, each is a substituted or unsubstituted arylamino, cycloalkylamino, pyridineamino, piperidino, 9-purine-6-amine, or thiozoleamino group; when R.sub.1 and R.sub.2 are different, R.sub.1 =R.sub.3 --N--R.sub.4, wherein each of R.sub.3 and R.sub.4 are independently the same as or different from each other and are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, alkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group, or R.sub.3 and R.sub.4 bond together to form a piperidine group and R.sub.2 is a hydroxylamino, hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino or alkyloxy group; and n is an integer from about 4 to about 8. The present invention also provides a method of selectively inducing terminal differentiation of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present invention provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地相同或不同; 当R.sub.1和R.sub.2相同时，每个都是取代或未取代的芳基氨基，环烷基氨基，吡啶氨基，哌啶，9-嘌呤-6-胺或噻唑基氨基基团; 当R.sub.1和R.sub.2不同时，R.sub.1 = R.sub.3 -N- R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4各自独立地相同或不同，是氢原子，羟基，取代或未取代的支链或直链烷基，烯基，环烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基或吡啶基，或R.sub.3和R.sub.4结合形成哌啶基团，而R.sub.2是羟胺基，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或烷氧基基团; 而n是从约4到约8的整数。 本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞末端分化以抑制这些细胞增殖的方法。此外，本发明还提供了一种治疗具有由肿瘤细胞增殖所特征的肿瘤患者的方法。最后，本发明提供了一种制剂，包括药学上可接受的载体和上述化合物的治疗上可接受的量。
• [EN] NOVEL POTENT INDUCERS OF TERMINAL DIFFERENTIATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1993007148A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) The present invention provides the compound having structure (I), wherein each of R1 and R2 are independently the same as or different from each other; when R1 and R2 are the same, each is a substituted or unsubstituted arylamino, cycloalkylamino, pyridineamino, piperidino, 9-purine-6-amine, or thiozoleamino group; when R1 and R2 are different, R1 = R3-N-R4, wherein each of R3 and R4 are independently the same as or different from each other and are a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, alkyloxy, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group, or R3 and R4 bond together to form a piperidine group and R2 is a hydroxylamino, hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino or alkyloxy group; and n is an integer from about 4 to about 8. The present invention also provides a method of selectively inducing terminal differentiation of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present inventtion provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé présentant la structure (I), dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment identiques ou différents; lorsque R1 et R2 sont identiques, chacun représente un groupe arylamino, cycloalkylamino, pyridinamino, pipéridino, 9-purine-6-amine ou thiozolamino substitué ou non; lorsque R1 et R2 sont différents, R1 = R3-N-R4, R3 et R4 étant indépendamment identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle, aryle, aryloxy, alkyloxy, aryalkyloxy ou pyridine substitué ou non, ramifié ou non ramifié, ou alors R3 et R4 se lient ensemble pour former un groupe hydroxylamino, hydroxyle, amino, alkylamino, dialkylamino ou alkyloxy; et n représente un nombre entier compris entre 4 et 8 environ. La présente invention se rapporte également à un procédé permettant d'induire sélectivement la différentiation terminale de cellules néoplasiques, et d'inhiber ainsi la prolifération de telles cellules. En outre, l'invention se rapporte à un procédé de traitement d'un patient souffrant d'une tumeur caractérisée par la prolifération de cellules néoplasiques, ainsi qu'à une composition pharmaceutique comprenant un véhicule pharmaceutiquement acceptable et une quantité thérapeutiquement acceptable du composé décrit ci-dessus.

  本发明提供具有结构(I)的化合物，其中R1和R2各自独立相同或不同; 当R1和R2相同时，每个都是取代或未取代的芳基氨基，环烷基氨基，吡啶氨基，哌啶，9-嘌呤-6-胺或噻唑氨基基团; 当R1和R2不同时，R1 = R3-N-R4，其中R3和R4各自独立相同或不同，并且是氢原子，羟基，取代或未取代，分支或非分支烷基，烯基，环烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基或吡啶基，或R3和R4结合形成哌啶基团，而R2是羟胺基，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或烷氧基; n是大约4到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞的末端分化，从而抑制这些细胞增殖的方法。此外，本发明提供了一种治疗患有以肿瘤细胞增殖为特征的患者的方法。最后，本发明提供了一种制药组合物，包括药学上可接受的载体和上述化合物的治疗上可接受的量。
• EP0642509A4
  申请人：——

  公开号：EP0642509A4

  公开（公告）日：1995-01-31
• NOVEL POTENT INDUCERS OF TERMINAL DIFFERENTIATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0642509A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• EP0760657A4
  申请人：——

  公开号：EP0760657A4

  公开（公告）日：1998-08-05