6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 | 31271-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
• 英文名称: 6-chloro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-N-tosylindole；6-chloro-1-tosylindole；6-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 31271-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: PDTINBYILVIGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到8-chloro-2-methylbenzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]indole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内氧化偶合和随后的胺类杂二芳基阿耳苏丹酸的亲核性开环获得联芳基磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00290
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Chloro-2-vinyl-phenyl)-4-methyl-N-((E)-propenyl)-benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化的末端烯烃的选择性异构化：通过闭环复分解合成吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290031

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Silver-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclizations of 2-Benzyloxy-3-bromoindolines: Synthesis of Isochromeno[3,4-b] indolines and 3-Arylindoles
  作者：Toshiki Yamashiro、Koji Yamada、Haruka Yoshida、Yutaro Tomisaka、Takahide Nishi、Takumi Abe

  DOI：10.1055/s-0039-1690734

  日期：2019.12

  We disclose a silver-mediated intramolecular Friedel–Crafts-type cyclization of 2-benzyloxy-3-bromoindolines to afford an untapped family of isochromeno[3,4-b]indolines and 3-arylindoles, in which deformylative arylation of 2-(4-methoxybenzyloxy)-3-bromoindolines is reported for the first time. The isochromeno[3,4-b]indolines can be readily transformed into other heterocyclic moieties.

  我们公开了 2-苄氧基-3-溴二氢吲哚的银介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化，以提供未开发的异色基 [3,4-b] 二氢吲哚和 3-芳基吲哚家族，其中 2-(4 -甲氧基苄氧基)-3-溴二氢吲哚是首次报道。异色基[3,4-b]二氢吲哚可以很容易地转化为其他杂环部分。
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。
• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。