dimethyl(4-methylbenzyl)silane | 27856-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(4-methylbenzyl)silane
• 英文别名: (p-Methylbenzyl)-dimethylsilan；Dimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]silane；dimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]silane
• CAS: 27856-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: QKSPSOMSTITWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-methylbenzyl)silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到dimethyl(4-methylbenzyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的有机硅烷氧化为硅烷醇

  摘要：

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo035647r
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 magnesium,1-methanidyl-4-methylbenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 dimethyl(4-methylbenzyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。
• Nuclear magnetic resonance spectra of benzylsilanes and phenyldisilanes
  作者：Frank K. Cartledge、Knut H. Riedel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88667-2

  日期：1972.1

  of substituted benzyldimethylsilanes (I) and phenyltetramethyldisilanes (II) are reported. 29SiH and 13CH coupling constants are shown to be correlated by Hammett σ constants. The data are discussed in terms of mechanisms of transmission of substituent effects across C—Si and Si—Si bonds. A good Hammett correlation is also found of J(13CH) for the benzylic protons of a series of substituted toluenes

  报告了一系列取代的苄基二甲基硅烷（I）和苯基四甲基二硅烷（II）的NMR光谱数据。29 SiH和13个CH耦合常数被示出为通过哈米特σ常数相关。根据取代基效应跨C-Si和Si-Si键的传递机理来讨论数据。一个良好的相关性哈梅特还发现的Ĵ（13对于一系列取代的甲苯的苄型质子CH）。
• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。