3-(2-nitroethenyl)benzene-1,2-diol | 85989-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-nitroethenyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 85989-77-1
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: POQIERHTMUIDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitroethenyl)benzene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S)-3-(3-hydroxy-2-methyl-1-nitromethylpropyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  的一般方法，以手性3-烷基-4- nitromethylchromans高产不对称合成经由级联参见Barbas -迈克尔和缩醛化反应†

  摘要：

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。

  DOI：

  10.1039/c0ob00861c
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3-二羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以36%的产率得到3-(2-nitroethenyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔和缩醛化反应的顺序组合：直接催化不对称合成功能化的4-硝基甲基-色氨酸作为药物中间体†

  摘要：

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。

  DOI：

  10.1039/c0ob00189a

文献信息

• Asymmetric Supramolecular Catalysis: A Bio-Inspired Tool for the High Asymmetric Induction in the Enamine-Based Michael Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、Kodambahalli S. Shruthi

  DOI：10.1002/chem.201200962

  日期：2012.6.25

  King size: Utilization of large‐size supramolecular rings in the pre‐transition state (pre‐TS) of enamine‐based Michael reactions for high asymmetric induction is described. Enantiomerically pure, druglike hexahydroxanthenes with three contiguous stereocenters were synthesized through supramolecular catalysis by D‐proline and quinine‐NH‐thiourea followed by reductive etherification from simple precursors

  特大号：描述了利用基于烯胺的迈克尔反应的过渡前状态（pre-TS）的大型超分子环用于高不对称诱导。通过D-脯氨酸和奎宁-N H-硫脲的超分子催化，然后在温和条件下从简单的前体进行还原醚化，合成了具有三个连续立体中心的对映体纯的，药物状的六氢黄酮。
• MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20110118231A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式（I）的芳基和杂环芳基融合的十氢吡咯-氮杂环庚烷、八氢氧杂环吡咯、八氢吡咯硫杂环庚烷二氧化物、十氢环庚烷[c]吡咯和八氢环庚烷[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法、使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及识别这些化合物的方法。
• EP2571353B1
  申请人：——

  公开号：EP2571353B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US8846951B2
  申请人：——

  公开号：US8846951B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。