1,8-dimethoxy-2,7-bis(3-bromopropyl)-9,10-dihydroanthracene | 1361411-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-2,7-bis(3-bromopropyl)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2,7-Bis(3-bromopropyl)-1,8-dimethoxy-9,10-dihydroanthracene；2,7-bis(3-bromopropyl)-1,8-dimethoxy-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 1361411-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 482.255
• InChiKey: MMZAONGBROOASF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-2,7-bis(3-bromopropyl)-9,10-dihydroanthracene 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 1,8-bis(2,2-dibromovinyl)-3,6-bis(3-bromopropyl)-4,5-dimethoxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  新型H形发色团的合成

  摘要：

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.014
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-2,7-bis(3-hydroxypropyl)-9,10-dihydroanthracene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以95.2%的产率得到1,8-dimethoxy-2,7-bis(3-bromopropyl)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  新型H形发色团的合成

  摘要：

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.014

文献信息

• Synthesis of novel H-shaped chromophores
  作者：Jie-Ping Shi、De-Lin Wu、Yong Ding、Dong-Hua Wu、Hong-Wen Hu、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.014

  日期：2012.4

  A series of H-shaped chromophores with two parallel and non-conjugated D-π-A units have been synthesized, in which a 9,10-dihydroanthracene was employed as molecular backbone. The synthesis of these H-shaped chromophores 9a–11a was accomplished via an eight-step reaction, including double Claisen rearrangement, hydroboration–oxidation, Rieche formylation reaction, Knoevenagel condensation and Corey–Fuchs

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。