25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene | 1311286-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 25-propyloxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene；25,26-dibenzoyloxy-27-propoxy-28-hydroxycalix[4]arene；(26-Benzoyloxy-28-hydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl) benzoate；(26-benzoyloxy-28-hydroxy-27-propoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl) benzoate
• CAS: 1311286-78-8
• 化学式: C₄₅H₃₈O₆
• 分子量: 674.793
• InChiKey: JBNUBKIRBNGWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5-bromo-25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型固有手性对溴烷氧基杯[4]芳烃的设计、合成和结构测定

  摘要：

  摘要 基于对溴化、逐步区域选择性脱苯甲酰化和易得的 25-丙氧基-26,27-二苯甲酰氧基杯[4]芳烃与溴化丙烷的后续烷基化，合成固有手性对溴烷氧基杯[4]芳烃的制备方法或 (R)-N-(1-苯乙基) 溴乙酰胺已开发。已经以外消旋、非对映体纯或对映体纯形式获得了三种类型的固有手性杯 [4] 芳烃，它们具有锥形或部分锥形构象，具有不对称（AHHHHBHH、AAHHHBHH、AHBHHCHH）取代上下边缘。它们的结构和绝对构型已通过 NMR 和 X 射线确定。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1167210
• 作为产物：
  描述：

  25-propoxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25-Propyloxy-26,27-dibenzoyloxy-calix[4] 作为合成固有手性杯芳烃的前体

  摘要：

  25-Propyloxy-26,27-dibenzoyloxy-calix[4] 是在杯芳烃平台上形成固有手性构型的方便前体。描述了在上缘具有一个、两个和三个不同官能团的固有手性杯芳烃的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100624

文献信息

• Design, synthesis and structure determination of new inherently chiral <i>para</i>-bromoalkoxycalix[4]arenes
  作者：Oleksandr A. Yesypenko、Marija A. Klyachina、Maksym V. Dekhtyarenko、Vladimir V. Pirozhenko、Svitlana V. Shishkina、Vyacheslav I. Boyko、Zoia V. Voitenko、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1080/10610278.2016.1167210

  日期：2017.1.2

  Abstract The preparative method for the synthesis of inherently chiral para-bromoalkoxycalix[4]arenes based on para-bromination, stepwise regioselective debenzoylation and the following alkylation of the readily available 25-propoxy-26,27-dibenzoyloxycalix[4]arene with propyl bromide or (R)-N-(1-phenylethyl)bromoacetamide has been developed. Three types of the inherently chiral calix[4]arenes in cone

  摘要 基于对溴化、逐步区域选择性脱苯甲酰化和易得的 25-丙氧基-26,27-二苯甲酰氧基杯[4]芳烃与溴化丙烷的后续烷基化，合成固有手性对溴烷氧基杯[4]芳烃的制备方法或 (R)-N-(1-苯乙基) 溴乙酰胺已开发。已经以外消旋、非对映体纯或对映体纯形式获得了三种类型的固有手性杯 [4] 芳烃，它们具有锥形或部分锥形构象，具有不对称（AHHHHBHH、AAHHHBHH、AHBHHCHH）取代上下边缘。它们的结构和绝对构型已通过 NMR 和 X 射线确定。
• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 2: 1-Alkoxy-3-benzoyloxy route
  作者：Cheng-Han Kuo、Jun-Ren Huang、Hui-Ru Chen、Pei-Yu Chen、Chien-Hung Lin、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.048

  日期：2011.5

  Benzoylation of calix[4]arene monoalkyl ethers with benzoyl chloride yielded the corresponding 3-benzoates and/or 2,3-dibenzoates in different reaction conditions. A simple recrystallization process was able to isolate the 3-benzoates in good yield. In the presence of NaH as reaction base, the 1-alkoxy-3-benzoyloxycalixarenes were alkylated with active alkyl halides at proximal position and yielded the corresponding

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。
• 25‐Propyloxy‐26,27‐dibenzoyloxy‐calix[4]arene as Precursor for the Synthesis of Inherently Chiral Calixarenes
  作者：Oleksandr O. Trybrat、Oleksandr A. Yesypenko、Svitlana V. Shishkina、Eduard B. Rusanov、Yevgen A. Karpichev、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100624

  日期：2021.7.26

  25-Propyloxy-26,27-dibenzoyloxy-calix[4]is a convenient precursor for the formation of inherently chiral configuration on the calixarene platform. The synthesis of inherently chiral calixarenes with one, two and three different functional groups on the upper rim was described.

  25-Propyloxy-26,27-dibenzoyloxy-calix[4] 是在杯芳烃平台上形成固有手性构型的方便前体。描述了在上缘具有一个、两个和三个不同官能团的固有手性杯芳烃的合成。