N-benzyl-2-cyclohexylideneaziridine | 838867-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-cyclohexylideneaziridine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyclohexylideneaziridine；1-benzyl-2-cyclohexylideneaziridine
• CAS: 838867-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: BVABNNGEKFPWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-cyclohexylideneaziridine 在 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,6S,9S)-spiro[12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-10-ene-8,1'-cyclohexane]-7-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的分子内[4 + 3]环加成路线通往包含七元环的多环系统。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461084
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-cyclohexylidenethyl)-benzylamine 在 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到N-benzyl-2-cyclohexylideneaziridine
  参考文献：
  名称：

  Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines

  摘要：

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.083

文献信息

• A Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+3] Cycloaddition Route to Polycyclic Systems That Contain a Seven-Membered Ring
  作者：Gildas Prié、Natacha Prévost、Heather Twin、Stephanie A. Fernandes、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1002/anie.200461084

  日期：2004.12.3
• Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Natacha Prévost、Jason J. Shiers、Gildas Prié、Sabitur Rahman、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.083

  日期：2006.9

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.