6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮 | 24950-30-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 英文别名: 6-chloro-1H-benz[cd]indol-2-one；6-Chlor-1H-benz[cd]indol-2-on；4-Chlornaphthostyril；5-Chlornaphthostyril；6-Chlornaphthostyryl；6-Chloro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 24950-30-9
• 化学式: C₁₁H₆ClNO
• mdl: MFCD00578739
• 分子量: 203.628
• InChiKey: TXNIKIHGOHARLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮 、 diphosphorus pentasulfide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLENKO P. I.; KARISHIN A. P.; DZHURKA G. F.; GRINEVA N. F., BECTH. XARKOV. POLITEXN. IN-TA, 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-氯萘 在 aluminium chloride-sodium chloride melt 、 甲苯 作用下， 生成 6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin; Pletnewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 798; engl. Ausg. S. 835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap): A Selective Protective Group for Amines and Amino Acids
  作者：Asmaa Habib、José J. Garrido-González、Estela Sánchez-Santos、Irene Boya del Teso、Francisca Sanz、Victoria Alcázar、Ángel L. Fuentes de Arriba、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01334

  日期：2023.6.9

  as a protective group for amines is described. Protection is carried out with an auxiliary amine or under mild Schotten-Baumann conditions in high yield (>86%), while deprotection can be achieved easily under gentle reducing conditions due to the large steric tension between C-1 and C-8 naphthalene substituents. The reaction has been successfully tested in dipeptide synthesis and amino alcohols protection

  描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护，产率高 (>86%)，同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大，在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试，并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。
• Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 247
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• FR620718
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GB276126
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——