4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-2,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: JOFZWWALFYEHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑，-吡唑和-三唑与α，β-不饱和腈的反应

  摘要：

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420612

文献信息

• Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile
  作者：Ali R. Karimi、Fahimeh Bayat

  DOI：10.2174/157017811799304368

  日期：2011.11.1

  A series of mono- and bis-pyrimido-[1,2-a]benzimidazole derivatives is synthesized by the regioselective multicomponent condensation reaction of aldehyde and malononitrile with 2-aminobenzimidazole in the presence of alum as a recyclable and efficient catalyst for this condensation.

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。
• Facile and Green Method for the Synthesis of 4-Amino-1,2-Dihydrobenzo [4,5]Imidazo[1,2-<i>a</i>]Pyrimidine-3-Carbonitriles Catalysed by Ammonium Acetate
  作者：Lingjun Hu、Zhajun Zhan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.3184/174751912x13528011362074

  日期：2012.12

  A facile and green method for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2- a]pyrimidine-6-carbonitrile derivatives has been developed by one-pot condensation of 2-aminobenzimidazole, aldehydes, and malononitrile catalysed by ammonium acetate in ethanol. The inexpensive and readily available catalyst and easy workup is environmentally friendly.

  在乙醇中以乙酸铵为催化剂，通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和丙二腈的一锅缩合，开发出了一种合成 4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-甲腈衍生物的简便绿色方法。这种催化剂价格低廉，易于获得，而且操作简单，对环境友好。
• Green multicomponent synthesis of 1,2-dihydro-pyrimido[1,2-<i>a</i>]-benzimidazole-3-carbonitrile
  作者：Guangmin Liu、Qingqing Shao、Shujiang Tu、Longji Cao、Chunmei Li、Dianxiang Zhou、Baoping Han

  DOI：10.1002/jhet.5570450429

  日期：2008.7

  1,2-dihydro-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, malonodinitrile and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation. The new protocol has the advantages of excellent yield, low cost, reduced environment impact, wide scope and convenient procedure.

  通过醛，丙二腈和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下的三组分反应，合成了1,2-二氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-3-腈衍生物。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Insuasty, Braulio; Salcedo, Angela; Abonia, Rodrigo, Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 3, p. 287 - 292
  作者：Insuasty, Braulio、Salcedo, Angela、Abonia, Rodrigo、Quiroga, Jairo、Nogueras, Manuel、Sanchez, Adolfo

  DOI：——

  日期：——
• Deshmukh; Suryavanshi; Jagtap, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 3, p. 302 - 305
  作者：Deshmukh、Suryavanshi、Jagtap、Deshmukh

  DOI：——

  日期：——

表征谱图