tert-butyl 2,6-dimethyl-4-ethylpyridine-3-carboxylate | 361480-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,6-dimethyl-4-ethylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 4-ethyl-2,6-dimethyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-ethyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 361480-08-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BVHGRIGHXYQOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 ammonium hydroxide 、 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2,6-dimethyl-4-ethylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyridines by the acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction

  摘要：

  新近开发了一种简便的实验程序，用于在单一合成步骤中制备2,3,4,6-四取代吡啶。在此过程中，烯胺酯和炔酮通过迈克尔加成-环脱水反应在杂环化过程中催化，催化剂可为乙酸、Amberlyst 15离子交换树脂、锌(II)溴化物或镱(III)三氟甲磺酸盐。这种新型的单步布伦斯特德或路易斯酸催化Bohlmann-Rahtz反应，是一种直接、简单且高效的合成吡啶的方法，其反应温度较低，且无需分离反应中间体。

  DOI：

  10.1039/b203397f

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyridinesor Pyrimidines by Tandem Oxidation-Heteroannulation ofPropargylic Alcohols
  作者：Mark C. Bagley、David D. Hughes、Halima M. Sabo、Paul H. Taylor、Xin Xiong

  DOI：10.1055/s-2003-40827

  日期：——

  Pyridines and pyrimidines are prepared in a single step from propargylic alcohols by in situ oxidation with o-iodoxybenzoic acid or manganese dioxide and reaction with enamines or amidines, respectively, under either thermal or microwave-assisted conditions in a new one-pot tandem oxidation-heteroannulation procedure. The reaction of a β-ketoester, propargylic alcohol and ammonium acetate, with in

  吡啶和嘧啶是通过用邻碘苯甲酸或二氧化锰原位氧化并分别与烯胺或脒反应，在新的一锅串联氧化条件下在热或微波辅助条件下从炔丙醇一步制备的。异环化程序。β-酮酯、炔丙醇和乙酸铵的原位氧化反应构成了一种非常容易的三组分反应，用于合成吡啶，可在一锅法中完成四种不同的合成操作，收率高且具有完全区域控制.
• A New Modification of the Bohlmann-Rahtz Pyridine Synthesis
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Justin Bower

  DOI：10.1055/s-2001-15140

  日期：——

  A range of highly functionalised pyridines is prepared from enamino and alkynones in a single synthetic step by the use of acetic acid or amberlyst 15 ion exchange resin at 50 °C.

  通过在50 °C下使用醋酸或Amberlyst 15离子交换树脂，从烯胺和炔酮中在单一步骤中合成出一系列高功能化的吡啶。
• A new one-pot three-component condensation reaction for the synthesis of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines
  作者：Mark C. Bagley、James W. Dale、Justin Bower

  DOI：10.1039/b203900a

  日期：2002.7.25

  condensation of a beta-ketoester, ammonia and an alkynone in the presence of a Brønsted or Lewis acid or Amberlyst 15 ion exchange resin provided 2,3,6-trisubstituted or 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines directly in good yield and with total regiocontrol.

  在Brønsted或Lewis酸或Amberlyst 15离子交换树脂存在下，β-酮酸酯，氨和炔酮的一锅三组分缩合可提供2,3,6-三取代或2,3,4,6-直接取代四取代吡啶，收率高，且具有区域控制能力。
• A new mild method for the one-pot synthesis of pyridines
  作者：Xin Xiong、Mark C Bagley、Krishna Chapaneri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.061

  日期：2004.8

  Polysubstituted pyridines are prepared in good yield and with total regiocontrol by the one-pot reaction of an alkynone, 1,3-dicarbonyl compound and ammonium acetate in alcoholic solvents. This new three-component heteroannulation reaction proceeds under mild conditions in the absence of an additional acid catalyst and has been used in the synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis

  多取代的吡啶以高收率制备，并通过炔醇，1，3-二羰基化合物和乙酸铵在醇溶剂中的一锅反应，具有完全的区域控制性。这种新的三组分杂环化反应可在温和条件下在不使用其他酸催化剂的条件下进行，已用于合成硫代肽抗生素的硫霉素家族的酸性甲醇分解降解产物二硫代丝氨酸。
• One-Pot Multistep Bohlmann−Rahtz Heteroannulation Reactions:  Synthesis of Dimethyl Sulfomycinamate
  作者：Mark C. Bagley、Krishna Chapaneri、James W. Dale、Xin Xiong、Justin Bower

  DOI：10.1021/jo048106q

  日期：2005.2.1

  The synthesis of dimethyl sulfomycinamate, the acidic methanolysis product of the sulfomycin family of thiopeptide antibiotics, from methyl 2-oxo-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate is achieved in a 2,3,6-trisubstituted pyridine synthesis that proceeds with total regiocontrol in 13 steps by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation of a 1-(oxazol-4-yl)enamine or in 12 steps and 9% yield by three-component cyclocondensation with N-[3-oxo-3-(oxazol-4-yl)propanoyl]serine and ammonia in ethanol.