2-(1,3,5-triphenylpent-1-en-4-yn-3-yl)thiophene | 1352958-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3,5-triphenylpent-1-en-4-yn-3-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(1,1,5-triphenylpent-1-en-4-yn-3-yl)thiophene
• CAS: 1352958-07-6
• 化学式: C₂₇H₂₀S
• 分子量: 376.522
• InChiKey: XPZHIJLVPASTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 3-phenyl-1-(thien-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-(1,3,5-triphenylpent-1-en-4-yn-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化末端烯烃和炔丙醇的原子经济化学选择性合成1,4-烯炔

  摘要：

  在温和条件下，通过炔丙醇与末端烯烃的直接偶联，实现了新颖且有效的Cu（OTf）2催化的sp 3 –sp 2 C–C键形成反应。根据现代绿色化学的概念，该反应是耐空气的并且是原子经济的。本方案提供了一种诱人的方法，可以以高产率至优异产率生产各种范围的1,4-烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo3026803

文献信息

• Iron-catalyzed ene-type propargylation of diarylethylenes with propargyl alcohols
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06456h

  日期：——

  The diarylalkenyl propargylic complex framework has been found in many natural products and medicinal regents. Herein, we have disclosed an unprecedented FeCl3 catalyzed ene-type reaction of propargylic alcohols with 1,1-diaryl alkenes which enabled us to furnish a diarylalkenyl propargylic complex framework in moderate to high chemical yields (up to 98%).

  在许多天然产物和药物制剂中都发现了二芳基烯基炔丙基络合物骨架。在此，我们公开了前所未有的 FeCl3 催化的炔丙醇与 1,1-二芳基烯烃的烯型反应，这使我们能够以中等到高的化学产率（高达 98%）提供二芳基烯基炔丙络合物框架。
• Atom-Economical Chemoselective Synthesis of 1,4-Enynes from Terminal Alkenes and Propargylic Alcohols Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Guo-Bao Huang、Xu Wang、Ying-Ming Pan、Heng-Shan Wang、Gui-Yang Yao、Ye Zhang

  DOI：10.1021/jo3026803

  日期：2013.3.15

  A novel and efficient Cu(OTf)2-catalyzed sp3–sp2 C–C bond formation reaction through the direct coupling of propargylic alcohols with terminal alkenes has been realized under mild conditions. The reaction is tolerant to air and is atom-economical, in accordance with the concept of modern green chemistry. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of 1,4-enynes in high to

  在温和条件下，通过炔丙醇与末端烯烃的直接偶联，实现了新颖且有效的Cu（OTf）2催化的sp 3 –sp 2 C–C键形成反应。根据现代绿色化学的概念，该反应是耐空气的并且是原子经济的。本方案提供了一种诱人的方法，可以以高产率至优异产率生产各种范围的1,4-烯炔。