methyl 9-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate | 157024-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate
• 英文别名: Methyl 2-[9-(benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]acetate
• CAS: 157024-89-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: FCJWLAGZQARIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(9-benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 methyl 9-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475

文献信息

• Synthesis of an indole analog of magallanesine<i>via</i>the [1,2]-meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Tetsuya Kimura、Junko Kinomoto、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1002/jhet.5570330658

  日期：1996.11

  azetopyridoindole 11 via the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding N-oxide 12 gave azocinoindole 14, which was converted into the N-benzoylenaminone 18 in 5 steps. Intramolecular cyclization of 18 was accomplished by a modified Heck reaction followed by reductive desulfonylation to provide the indole analog 2, 5H-isoindolo[2′,1′;1,2]azocino[5,6-b]indole, of magallanesine 1.

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。