2-[hydroxy(4-methylsulfonylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 1429779-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-methylsulfonylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(4-(methylsulfonyl)phenyl)methyl)cyclohex-2-enone；2-[Hydroxy-(4-methylsulfonylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[hydroxy-(4-methylsulfonylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1429779-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: XFBKAVTXFFGTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对甲砜基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-[hydroxy(4-methylsulfonylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环咪唑醇有效催化环状烯酮的水性 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200950

文献信息

• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。