(E)-2-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid | 914800-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-(3-bromophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 914800-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄S
• 分子量: 381.247
• InChiKey: DXMRCGHTBYSIBM-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid 在 四(三苯基膦)钯 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-2-(4'-Methanesulfonyl-biphenyl-3-yl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（芳基）丙烯酸作为环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  具有取代的苯环（4-H，4-Br，3-Br，4-F，4-OH，4-OMe，4-OAc的一组（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸使用立体有择的珀金缩合反应制备附接至丙烯酸C-2位的4-NHAc，和4-NHAc）。一组相关的化合物，其具有连接到丙烯酸C上的4-和3-（4-异丙氧基苯基）苯基，4-和3-（2,4-二氟苯基）苯基和4-和3-（4-甲磺酰基苯基）苯基取代基还使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成了-2位，以作为双环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂进行评估。（E）-2-（3-溴苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸（9h），以及具有4-（4-异丙氧基苯基，2,4-二氟苯基或4-甲基磺酰基苯基）苯基的化合物在丙烯酸​​C-2位置（11a，b，d），与参考药物rofecoxib（COX-2 IC50 = 0.5 microM，SI> 200）相似，它们是具有高COX-2选择性指数（COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.008
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 、 对甲砜基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以18%的产率得到(E)-2-(3-Bromo-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（芳基）丙烯酸作为环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  具有取代的苯环（4-H，4-Br，3-Br，4-F，4-OH，4-OMe，4-OAc的一组（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸使用立体有择的珀金缩合反应制备附接至丙烯酸C-2位的4-NHAc，和4-NHAc）。一组相关的化合物，其具有连接到丙烯酸C上的4-和3-（4-异丙氧基苯基）苯基，4-和3-（2,4-二氟苯基）苯基和4-和3-（4-甲磺酰基苯基）苯基取代基还使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成了-2位，以作为双环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂进行评估。（E）-2-（3-溴苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸（9h），以及具有4-（4-异丙氧基苯基，2,4-二氟苯基或4-甲基磺酰基苯基）苯基的化合物在丙烯酸​​C-2位置（11a，b，d），与参考药物rofecoxib（COX-2 IC50 = 0.5 microM，SI> 200）相似，它们是具有高COX-2选择性指数（COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.008

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-(aryl)acrylic acids as dual inhibitors of cyclooxygenases and lipoxygenases
  作者：Anne Moreau、Qiao-Hong Chen、P.N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.008

  日期：2006.12

  acrylic acid C-2 position were also synthesized, using a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction, for evaluation as dual cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors. (E)-2-(3-Bromophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)acrylic acid (9h), and compounds having 4-(4-isopropyloxyphenyl-, 2,4-difluorophenyl-, or 4-methylsulfonylphenyl)phenyl moieties at the acrylic acid C-2 position

  具有取代的苯环（4-H，4-Br，3-Br，4-F，4-OH，4-OMe，4-OAc的一组（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸使用立体有择的珀金缩合反应制备附接至丙烯酸C-2位的4-NHAc，和4-NHAc）。一组相关的化合物，其具有连接到丙烯酸C上的4-和3-（4-异丙氧基苯基）苯基，4-和3-（2,4-二氟苯基）苯基和4-和3-（4-甲磺酰基苯基）苯基取代基还使用钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成了-2位，以作为双环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂进行评估。（E）-2-（3-溴苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸（9h），以及具有4-（4-异丙氧基苯基，2,4-二氟苯基或4-甲基磺酰基苯基）苯基的化合物在丙烯酸​​C-2位置（11a，b，d），与参考药物rofecoxib（COX-2 IC50 = 0.5 microM，SI> 200）相似，它们是具有高COX-2选择性指数（COX-2