1-fluoro-2-(4-phenylbutyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-(4-phenylbutyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-(4-phenylbutyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₇F
• 分子量: 228.309
• InChiKey: SIYMZQSTFVCKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-氯氟苯 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到1-fluoro-2-(4-phenylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基锆茂和芳基氯的交叉偶联

  摘要：

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200132

文献信息

• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。