1-(4-(methylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one oxime | 90610-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-methylsulfonylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 90610-42-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD17257364
• 分子量: 213.257
• InChiKey: QBYFLLGLNOLAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one oxime 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以89%的产率得到4-甲砜基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种基于石墨烯-氧化物的助催化剂体系用于酮和醛脱保护的脱氧方法

  摘要：

  使用氧化石墨烯（GO）和亚硝酸钠（NaNO 2）作为高效催化剂，并在温和条件下将空气用作绿色氧化剂，已实现了多种酮肟和醛肟的脱氧反应，以高产率将其脱除为相应的羰基化合物。深入的实验揭示了脱保护和催化剂循环利用的机理。GO上的羧酸基团对于高催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900202
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(methylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc04072d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C–H olefinic alkynylation of enamides for the stereospecific construction of synthetically useful Z-type enynamides is reported. This protocol displays good functionality tolerance and operational simplicity thus providing an alternative synthetic opportunity for the ease of access to specific 1,3-enyne derivatives.

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• 一种O-(2-三氟甲基-2-羟基乙基)肟醚衍生物及其合成方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110642748B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于材料、医药化工合成技术领域，具体涉及一种O‑(2‑三氟甲基‑2‑羟基乙基)肟醚衍生物及其合成方法与应用。所述的O‑(2‑三氟甲基‑2‑羟基乙基)肟醚衍生物具有如下结构式：其合成方法为在碱和有机溶剂Ⅰ中，将酮肟类化合物、α‑三氟甲基苯乙烯类化合物与叔丁基过氧化氢(TBHP)混合均匀，得到反应物，然后进行反应，反应后经后续提纯处理，即得。该方法避免使用过渡金属催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，可以放大至克级规模生产合成，有利于工业生产，所得产物在农药、医药及材料领域中具有广泛用途。
• Single C(sp³)–F Bond Activation in a CF₃ Group: <i>Ipso</i>-Defluorooxylation of (Trifluoromethyl)alkenes with Oximes
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00074

  日期：2019.2.15

  This exclusively regioselective ipso-defluorooxylation of (trifluoromethyl)alkenes with oximes affords various attractive O-(1,1-difluoroallyl)oxime ethers efficiently via a chemoselective single C(sp3)–F bond activation in the CF3 group. Primary mechanism studies indicated an anionic SN2-type substitution pathway might be involved in this transformation.

  报道了（三氟甲基）烯烃的第一个脱氟ipso-官能化反应。这个专门区域选择性本位的（三氟甲基）与肟，得到各种吸引力烯烃-defluorooxylation ø -通过化学选择性单C（SP高效地（1,1-二氟烯丙基）肟醚3）-F键活化的CF中3组。主要机理研究表明，阴离子S N 2型取代途径可能参与了该转化过程。