(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1369501-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1369501-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₆S
• 分子量: 397.372
• InChiKey: NKZVWFWWXYNYRH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-(pyridin-4-yl)chroman-3-amine
  参考文献：
  名称：

  电压门控钠通道阻滞剂的（S）-N -chroman-3-ylcarboxamide系列中的结构与活性关系

  摘要：

  最近的发现表明，人类Na V 1.7通道的突变与疼痛感改变之间的关系有助于增加该离子通道作为潜在镇痛药开发目标的吸引力。酰氨基苯并二氢吡喃1和2被确定为Na V 1.7通道的阻滞剂，并制备了具有5个取代基和羧酰胺部分修饰的类似物，以建立结构与活性的关系。鉴定出具有良好的体外和体内大鼠PK概况的化合物13和29。此外，有29种药物在伤害性疼痛模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.105
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  电压门控钠通道阻滞剂的（S）-N -chroman-3-ylcarboxamide系列中的结构与活性关系

  摘要：

  最近的发现表明，人类Na V 1.7通道的突变与疼痛感改变之间的关系有助于增加该离子通道作为潜在镇痛药开发目标的吸引力。酰氨基苯并二氢吡喃1和2被确定为Na V 1.7通道的阻滞剂，并制备了具有5个取代基和羧酰胺部分修饰的类似物，以建立结构与活性的关系。鉴定出具有良好的体外和体内大鼠PK概况的化合物13和29。此外，有29种药物在伤害性疼痛模型中显示出体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.105

文献信息

• [EN] NOVEL CHROMANE COMPOUND FOR THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉ CHROMANE INÉDIT POUVANT ÊTRE UTILISÉ DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012039657A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to the compound N-[(3S)-5-(5-methoxypyrazin-2-yl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3-yl]-6-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]pyridine-3-carboxamide, or a pharmaceutical composition comprising said compound and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物N-[(3S)-5-(5-甲氧基吡嗪-2-基)-3,4-二氢-2H-香豆素-3-基]-6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]吡啶-3-羧酰胺，或包含该化合物的药物组合物，以及在治疗中使用该化合物的用途。