3-[3-(diazo-benzenesulfonylacetyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-propionic acid methyl ester | 371229-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(diazo-benzenesulfonylacetyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4S)-3-[2-(benzenesulfonyl)-2-diazoacetyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 371229-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 395.436
• InChiKey: CTSZUJVHQWLTOS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(diazo-benzenesulfonylacetyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-propionic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(6-benzenesulfonyll-3,3-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[3-(diazo-benzenesulfonylacetyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717

文献信息

• A Novel Synthetic Route to Chiral γ-Lactams from α-Amino Acids via Rh-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion
  作者：Cheol Hwan Yoon、David L. Flanigan、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo0259717

  日期：2002.9.1

  biologically significant natural products. We herein described the synthesis of various chiral gamma-lactams via intramolecular C-H insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides derived from alpha-amino acids, which possess various functional groups. The cyclizations were highly regio- and stereoselective to afford chiral gamma-lactam motifs in high yields.

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。