1-Isopropyl-2-methylthioacetylen | 33563-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-Isopropyl-2-methylthioacetylen
• 英文别名: 3-methyl-1-methylsulfanyl-but-1-yne；3-Methyl-1-methylsulfanylbut-1-yne
• CAS: 33563-69-8
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: IFPSWXCMQQYKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl-2-methylthioacetylen 在 三氟甲磺酸 、 叔丁基亚磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-methyl 2-amino-3-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  炔烃水合胺化直接合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212399
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 3-甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以42 %的产率得到1-Isopropyl-2-methylthioacetylen
  参考文献：
  名称：

  炔烃水合胺化直接合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212399

文献信息

• An Asymmetric Redox Arylation: Chirality Transfer from Sulfur to Carbon through a Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Oliver Gajsek、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201610105

  日期：2017.2.13

  4‐chirality transfer from sulfur to a carbon stereocenter through a sulfonium [3,3]‐sigmatropic rearrangement. This reaction delivers α‐arylated thioesters and amides under mild conditions in an atom‐economical manner. The products are formed in high yields with enantiomeric ratios up to 99.5:0.5. Quantum chemical calculations suggest a mechanism for the chirality transfer from sulfur to carbon and explain

  据报道，乙酰胺和硫代炔与手性亚砜的一般不对称氧化还原芳基化反应。这是通过sulfur [3,3]-σ重排从硫到碳立体中心的一般1,4-手性转移的第一个例子。该反应在温和条件下以原子经济的方式提供α-芳基化的硫酯和酰胺。产物以高收率形成，对映体比例高达99.5：0.5。量子化学计算提出了从硫到碳的手性转移的机理，并解释了实验观察到的对映选择性与催化剂和底物的相关性。
• Vermeer,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 24 - 25
  作者：Vermeer,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives by Hydrative Amination of Alkynes
  作者：Minghao Feng、Roberto Tinelli、Ricardo Meyrelles、Leticia González、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202212399

  日期：2023.1.2

  α-Amino acid derivatives are key components of the molecules of life. A hydrative amination of ynamides/thioalkynes under metal-free and mild conditions has been developed. This practical strategy offers a new and convenient avenue for the synthesis of α-amino acid derivatives using readily available sulfinamides as nitrogen sources. Computational studies suggest that the reaction is enabled by a new

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。