vigabatrin | 916677-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vigabatrin
• 英文别名: (S)-4-amino-5-hexenoic acid hydrochloride；(S)-vigabatrin；(S)-4-Aminohex-5-enoic acid hydroChloride；(4S)-4-aminohex-5-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 916677-41-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: FBNKOYLPAMUOHS-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vigabatrin 在 Dowex 50WX₈ ion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以151 mg的产率得到(s)-4-氨基-5-己酸
  参考文献：
  名称：

  Vigabatrin，一种抗癫痫药的两个对映体的可扩展合成。

  摘要：

  提出了维加巴特林的两种对映异构体的可扩展合成方法，这是一种用于治疗癫痫的有效的γ-氨基丁酸（GABA）分解代谢抑制剂。Wittig烯烃化和热解消除是关键步骤。获得＞ 98％对映体纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801617
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到vigabatrin
  参考文献：
  名称：

  轻度邻苯醌诱导的含氧化敏感官能团的吡咯烷氧化反应合成γ-内酰胺

  摘要：

  取代的吡咯烷的后期氧化为γ-内酰胺文库的构建提供了良好的灵活性，尤其是近年来，已经有用于吡咯烷官能化的方法。我们报道了一种将吡咯烷氧化为γ-内酰胺的新策略：吡咯烷与邻苯醌的反应通过直接氧化吡咯烷环的α-C–H键，然后再氧化N，得到N，O-乙缩醛。邻缩醛被邻苯醌进一步氧化成γ-内酰胺。因为第一次氧化选择性地发生在吡咯烷环的α-C–H上，所以吡咯烷环上的氧化敏感性官能团（烯丙基，乙烯基，羟基和氨基）不受影响。（S）-vigabatrin和两个类似物的简便合成证明了这种新方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02562

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylic Amination of Unactivated Terminal Olefins via an Ene Reaction/[2,3]-Rearrangement
  作者：Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja307851b

  日期：2012.11.14

  The enantioselective allylic amination of unactivated terminal olefins represents a direct and attractive strategy for the synthesis of enantioenriched amines. We have developed the first use of a nitrogen-containing reagent and a chiral palladium catalyst to convert unfunctionalized olefins into enantioenriched allylic amines via an ene reaction/[2,3]-rearrangement.

  未活化末端烯烃的对映选择性烯丙基胺化代表了合成富含对映体的胺的直接且有吸引力的策略。我们首次使用含氮试剂和手性钯催化剂通过烯反应/[2,3]-重排将未官能化的烯烃转化为对映体富集的烯丙胺。
• Synthesis of γ-Lactams by Mild, <i>o</i>-Benzoquinone-Induced Oxidation of Pyrrolidines Containing Oxidation-Sensitive Functional Groups
  作者：Hao-Jie Rong、Yong-Feng Cheng、Fan-Fan Liu、Shu-Jian Ren、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02562

  日期：2017.1.6

  of the pyrrolidine ring, and then the N,O-acetal is further oxidized by the o-benzoquinone to the γ-lactam. Because the first oxidation occurs selectively at the α-C–H of the pyrrolidine ring, oxidation-sensitive functional groups (allyl-, vinyl-, hydroxyl-, and amino groups) on pyrrolidine ring are unaffected. The synthetic utility of this novel method was demonstrated by the facile syntheses of (S)-vigabatrin

  取代的吡咯烷的后期氧化为γ-内酰胺文库的构建提供了良好的灵活性，尤其是近年来，已经有用于吡咯烷官能化的方法。我们报道了一种将吡咯烷氧化为γ-内酰胺的新策略：吡咯烷与邻苯醌的反应通过直接氧化吡咯烷环的α-C–H键，然后再氧化N，得到N，O-乙缩醛。邻缩醛被邻苯醌进一步氧化成γ-内酰胺。因为第一次氧化选择性地发生在吡咯烷环的α-C–H上，所以吡咯烷环上的氧化敏感性官能团（烯丙基，乙烯基，羟基和氨基）不受影响。（S）-vigabatrin和两个类似物的简便合成证明了这种新方法的合成效用。
• Scalable Synthesis of Both Enantiomers of Vigabatrin, an Antiepileptic Drug
  作者：Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201801617

  日期：2019.2.14

  A scalable synthesis of both enantiomers of vigabatrin, a potent inhibitor of gamma‐aminobutyric acid (GABA) catabolism used for the treatment of epilepsy, is presented. Wittig olefination and pyrolytic elimination are the key steps. The target compounds are obtained with >98 % enantiopurity.

  提出了维加巴特林的两种对映异构体的可扩展合成方法，这是一种用于治疗癫痫的有效的γ-氨基丁酸（GABA）分解代谢抑制剂。Wittig烯烃化和热解消除是关键步骤。获得＞ 98％对映体纯度的目标化合物。