3-(4-phenyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid | 1226896-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)propionic acid；3-(1-hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)propanoic acid；3-(1-Hydroxy-4-phenylnaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1226896-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LZSPHKCHTKVOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylnaphthalen-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Practical Oxidative Dearomatization of Phenols with Sodium Hypochlorite Pentahydrate

  摘要：

  本研究首次报道了利用五水次氯酸钠作为廉价的强氧化剂对苯酚进行高效实用的氧化脱芳烃反应。氧化反应在有水存在的情况下进行得非常迅速，能以极高的产率得到所需的产物，氯化钠和水是氧化剂产生的唯一副产物。

  DOI：

  10.1246/cl.141130
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-萘酚 在 盐酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-phenyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的手性碘芳烃的模块合成，用于对映选择性螺环化。

  摘要：

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700246

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Enantioselective Intramolecular Dearomative Lactonization of Naphthols Catalyzed by Planar Chiral Iodoarene
  作者：Yang Wang、Cun-Yuan Zhao、Yi-Ping Wang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611902

  日期：2019.10

  Abstract A series of planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane was synthesized. An efficient asymmetric intramolecular oxidative lactonization of naphthols enabled by a combination of these chiral iodoarenes and mCPBA as oxidant is reported. This reaction proceeds under mild conditions, allowing the formation of spirolactones bearing a tetrasubstituted stereocenter in moderate yields and

  抽象的 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。