4-bromobenzyl 3-methyl-2-oxobutanoate | 833488-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 3-methyl-2-oxobutanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 3-methyl-2-oxo-, (4-bromophenyl)methyl ester；(4-bromophenyl)methyl 3-methyl-2-oxobutanoate
• CAS: 833488-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: QGDLWEPHPCUJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxycarbonyl-α-diazoacetophenone 、 4-bromobenzyl 3-methyl-2-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4%的产率得到(1S,9S,10R)-10-Isopropyl-1-methoxy-8-oxo-11,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene-10-carboxylic acid 4-bromo-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-双（恶唑啉基）吡啶-稀土金属配合物作为2-苯并吡啶-4-油酸酯的高对映选择性1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  从Rh 2（OAc）4催化的邻甲氧基羰基-α-二重氮苯乙酮的分解反应生成的2-苯并吡啶-4-醇酸酯的1，3-偶极环加成反应中，获得了显着水平的对映选择性。该反应利用手性2，6-双（恶唑啉基）吡啶（Pybox）-稀土金属三氟甲磺酸盐配合物作为手性路易斯酸催化剂。由Sc（III）-Pybox- i- Pr配合物（10 mol％）催化的几种苄氧基乙醛衍生物的反应顺利进行，以高对映选择性（至多93％ee）选择性地产生内加合物。对于与丙酮酸苄酯的反应，Sc（III）-Pybox- i-Pr复合物（10摩尔％）的三氟乙酸（10摩尔％）的存在下有效地催化的反应，得到外-adduct同时具有高diastereo-和对映选择性（94％ee）的。该催化体系可有效地用于与其他几种具有高外向和对映选择性（高达95％ee）的α-酮酸酯的反应。与用羰基化合物的反应，镱（III）-Pybox-PH复合物（10摩尔％）被

  DOI：

  10.1021/jo049007f