cis-9-(4'-hydroxy-2'-methylbut-1'-enyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: cis-9-(4'-hydroxy-2'-methylbut-1'-enyl)adenine
• 英文别名: (Z)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-methyl-but-3-en-1-ol；(Z)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: SUFICVJBRQDPHX-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-4-bromo-3-methyl-but-3-enyl ester 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-9-(4'-hydroxy-2'-methylbut-1'-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-羟基甲基环亚丙基亚甲基腺嘌呤：设计，简便合成，异构体分离和抗HIV-1活性

  摘要：

  在分析结构-活性关系的基础上，设计了9-羟基甲基环亚丙基亚甲基腺嘌呤，并通过邻二溴环丙烷衍生物与腺嘌呤的偶联反应合成了9-羟基甲基环亚丙基亚甲基腺嘌呤。通过还原衍生的环状α，β-不饱和核苷的顺式/反式异构体和顺式异构体的对映体分别通过反相HPLC和手性HPLC分离。顺式异构体对HIV-1有效，而（-）顺式异构体对EC50 13μM则非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10413-6

文献信息

• Syntheses of Novel Acyclic Nucleosides, 9-(4'-Hydroxy-2'-methylbut-1'-enyl)-adenine and Related Compounds
  作者：Kenichi Somekawa、Changmei Cheng、Tetsuro Shimo、Masanori Baba

  DOI：10.3987/com-97-8068

  日期：——