cyclohex-1-en-1-yl(2-fluorophenyl)methanone | 1250246-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(2-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1250246-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: JVQAMUOIIWTMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(2-fluorophenyl)methanone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993
• 作为产物：
  描述：

  环己-1-烯-1-基锂 生成 cyclohex-1-en-1-yl(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cc02210d

  日期：——

  A general and highly chemoselective Pd-catalyzed protocol for the synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates is presented. Applying the specific monophosphine ligand cataCXium® A, the synthesis of various vinyl ketones as well as carbonylated natural product derivatives proceeds in good yields.

  提出了一种通用的且高度化学选择性的Pd催化方案，用于通过乙烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的羰基化合成α，β-不饱和酮。使用特定的单膦配体cataCXium®A，各种乙烯基酮以及羰基化天然产物衍生物的合成收率很高。
• Enones from aldehydes and alkenes by carbene-catalyzed dehydrogenative couplings
  作者：Kun Tang、Fen Su、Shijie Pan、Fengfei Lu、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109495

  日期：2024.1

  attention, in particular through the transition metal-catalyzed coupling reactions. Here, we describe a carbene-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that enables effective assembly of simple aldehydes and alkenes to afford a diverse set of enone derivatives. Mechanistically, the generated aryl radical is pivotal to “activate” the alkene by forming an allyl radical through intermolecular hydrogen

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。
• The Photo-Nazarov Reaction: Scope and Application
  作者：Shujun Cai、Zheming Xiao、Yingbo Shi、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201402993

  日期：2014.7.7

  (254 nm) smoothly yielded hexahydrofluorenones and related structures. This photo‐Nazarov reaction could also be applicable to the substrates carrying β‐alkyl groups on the enone, which gave corresponding polycyclic rings containing quaternary centers. These photo‐electrocyclized products may prove useful for synthesizing a variety of natural products and their derivatives. Further application of this

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。