2,2-Dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon | 20887-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2,2-dimethyl-3-phenyl-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 20887-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: BNLNGOMLZZVRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 、 丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂合成喹唑啉-4（3 H）-one和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one

  摘要：

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00449-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。
• BHASKAR RAO V.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 5, 409-412
  作者：BHASKAR RAO V.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of quinazolin-4(3 H )-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3 H )-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Juxian Wang、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00449-0

  日期：2003.4

  A short and facile synthesis of a series of quinazolin-4(3H)-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of o-nitrobenzamides and triethyl orthoformate, aldehydes or ketones promoted by TiCl4/Zn.

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。