3-[(5R,6R)-5-Benzyl-1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-[1,2,4]triazepan-4-ylmethyl]-N-hydroxy-benzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5R,6R)-5-Benzyl-1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-[1,2,4]triazepan-4-ylmethyl]-N-hydroxy-benzamidine
• 英文别名: 3-({(5R,6R)-1-[(3-Bromophenyl)sulfonyl]-5-benzyl-2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-1,2,4-triazepan-4-yl}methyl)-N'-hydroxybenzenecarboximidamide；3-[[(5R,6R)-5-benzyl-1-(3-bromophenyl)sulfonyl-2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-1,2,4-triazepan-4-yl]methyl]-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• 化学式: C₂₉H₃₄BrN₅O₅S
• 分子量: 644.589
• InChiKey: UPCOYPXTOPBLBS-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(5R,6R)-5-Benzyl-1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-2-butyl-6-hydroxy-3-oxo-[1,2,4]triazepan-4-ylmethyl]-N-hydroxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  P1'芳基磺酰胺氮杂环尿素HIV蛋白酶抑制剂的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  使用平行合成方法合成了一系列在P1'处带有苯磺酰胺基团的新型氮杂环尿素HIV蛋白酶抑制剂。结合在酶活性位点上的早期类似物的结构研究被用于设计更有效的抑制剂。描述了取代P1'苯磺酰基对抗病毒活性和蛋白质结合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.036

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of P1′ arylsulfonamide azacyclic urea HIV protease inhibitors
  作者：Peggy P Huang、John T Randolph、Larry L Klein、Sudthida Vasavanonda、Tatyana Dekhtyar、Vincent S Stoll、Dale J Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.036

  日期：2004.8

  A series of novel azacyclic urea HIV protease inhibitors bearing a benzenesulfonamide group at P1' were synthesized utilizing a parallel synthesis method. Structural studies of early analogs bound in the enzyme active site were used to design more potent inhibitors. The effects of substituting the P1' benzenesulfonyl group on antiviral activity and protein binding are described.

  使用平行合成方法合成了一系列在P1'处带有苯磺酰胺基团的新型氮杂环尿素HIV蛋白酶抑制剂。结合在酶活性位点上的早期类似物的结构研究被用于设计更有效的抑制剂。描述了取代P1'苯磺酰基对抗病毒活性和蛋白质结合的影响。