1-(4-Chlorophenyl)-5-ethylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-5-ethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-ethylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: YVEFTTBZLNOIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 、 三乙基铝 在 双氧水 、 C₄₀H₃₆F₁₂MnN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 溶剂黄146 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)-5-ethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  晚期氧化 C(sp3)-H 甲基化

  摘要：

  通常被称为“神奇的甲基效应”，甲基基团的安装——尤其是与杂原子相邻的 (α)——已被证明可以显着提高生物活性分子1,2,3的效力。然而，现有的甲基化方法显示范围有限，尚未在复杂环境中得到证实1。在这里，我们报告了一种区域选择性和化学选择性氧化 C( sp 3 )-H 甲基化方法，该方法与药物支架和天然产物的后期功能化兼容。这结合了高度位点选择性和化学选择性的 C-H 羟基化与温和的、官能团耐受的甲基化。使用小分子锰催化剂，Mn(CF 3PDP），在低负载（底物/催化剂比率为 200）下，在杂环核上提供靶向 C-H 羟基化，同时保留电子中性和富电子芳基。氟或路易斯酸辅助形成反应性亚胺或氧鎓中间体使得能够使用温和亲核的有机铝甲基化试剂，该试剂在基底上保留其他亲电子功能。我们展示了这个后期 C( sp 3)–H 甲基化在 41 个底物上，包含 16 个不同的药用重要核心，包括富电子芳基、杂环、羰

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2137-8