1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil
• 英文别名: 1-[[(1S,2R)-1-fluoro-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 214.196
• InChiKey: NWEAOYOQKALRIO-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-{[1'-fluoro-2'-(acetoxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  单氟化环丙烷类核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了非对映体单氟化环丙烷类核苷用于生物学研究。从非对映纯的氟化环丙烷羧酸酯开始，制备关键的中间体顺式和反式（+/-）-[1-氟-2-（乙酰氧基甲基）环丙基]甲醇。后者是通过铜（i）用重氮乙酸乙酯催化[小α]-氟苯乙烯的环丙烷化而合成的。还原和O-乙酰化后，获得非对映异构的（2-氟-2-苯基环丙基）甲基乙酸酯。使用RuO（4）进行氧化降解，并用硼烷还原形成的羧基，得到氟化醇，并与不同的核碱基偶联。脱保护后，获得腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶的相应环丙烷类核苷。抗病毒测试显示，顺式配置的鸟苷对HSV-1和HSV-2的活性较低，但具有比活性。另外，还检测到腺嘌呤衍生物对腺苷受体的亲和力低。

  DOI：

  10.1039/b310059f

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of monofluorinated cyclopropanoid nucleosides
  作者：Thomas C. Rosen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、G�nter Haufe

  DOI：10.1039/b310059f

  日期：——

  After reduction and O-acetylation the diastereomeric (2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)methyl acetates were obtained. Oxidative degradation using RuO(4) and reduction of the formed carboxyl group with borane gave the fluorinated alcohols, which were coupled with different nucleobases. After deprotection, the corresponding cyclopropanoid nucleosides of adenine, cytosine, guanine, thymine and uracil were

  合成了非对映体单氟化环丙烷类核苷用于生物学研究。从非对映纯的氟化环丙烷羧酸酯开始，制备关键的中间体顺式和反式（+/-）-[1-氟-2-（乙酰氧基甲基）环丙基]甲醇。后者是通过铜（i）用重氮乙酸乙酯催化[小α]-氟苯乙烯的环丙烷化而合成的。还原和O-乙酰化后，获得非对映异构的（2-氟-2-苯基环丙基）甲基乙酸酯。使用RuO（4）进行氧化降解，并用硼烷还原形成的羧基，得到氟化醇，并与不同的核碱基偶联。脱保护后，获得腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶的相应环丙烷类核苷。抗病毒测试显示，顺式配置的鸟苷对HSV-1和HSV-2的活性较低，但具有比活性。另外，还检测到腺嘌呤衍生物对腺苷受体的亲和力低。