1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil
• 英文别名: 1-[[(1S,2S)-1-fluoro-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 214.196
• InChiKey: NWEAOYOQKALRIO-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-{[1'-fluoro-2'-(acetoxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-{[1'-fluoro-2'-(hydroxymethyl)cycloprop-1'-yl]methyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  单氟化环丙烷类核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了非对映体单氟化环丙烷类核苷用于生物学研究。从非对映纯的氟化环丙烷羧酸酯开始，制备关键的中间体顺式和反式（+/-）-[1-氟-2-（乙酰氧基甲基）环丙基]甲醇。后者是通过铜（i）用重氮乙酸乙酯催化[小α]-氟苯乙烯的环丙烷化而合成的。还原和O-乙酰化后，获得非对映异构的（2-氟-2-苯基环丙基）甲基乙酸酯。使用RuO（4）进行氧化降解，并用硼烷还原形成的羧基，得到氟化醇，并与不同的核碱基偶联。脱保护后，获得腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤，胸腺嘧啶和尿嘧啶的相应环丙烷类核苷。抗病毒测试显示，顺式配置的鸟苷对HSV-1和HSV-2的活性较低，但具有比活性。另外，还检测到腺嘌呤衍生物对腺苷受体的亲和力低。

  DOI：

  10.1039/b310059f