(4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-pentylimidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-pentylimidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O
• 分子量: 294.481
• InChiKey: CPYALQZKQHGZMS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基脲 在 四(三苯基膦)钯 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4-ethenyl-5-pentylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Diamination oftrans-1-Phenyl-1,3-Butadiene with Di-tert-Butyldiaziridinone as Nitrogen Source

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os086.30

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene−Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Diamination of Conjugated Dienes and Triene
  作者：Liang Xu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo702167u

  日期：2008.1.1

  Studies show that a variety of conjugated dienes and triene can be enantioselectively diaminated using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and chiral N-heterocyclic carbene−Pd(0) complex as catalyst in good enantioselectivity (62−91% ee) with high regio- and diastereoselectivity.

  研究表明，使用二叔丁基重氮啶酮作为氮源和手性N-杂环卡宾-Pd（0）络合物作为催化剂，对映体选择性好（对映体选择性高，对映体为62-91％ee），可以对映选择各种共轭二烯和三烯。-和非对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Conjugated Dienes and Triene
  作者：Haifeng Du、Weicheng Yuan、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja074698t

  日期：2007.9.1

  This paper describes a catalytic asymmetric diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source with catalyst generated from Pd2(dba)3 and chiral phosphorus amidite ligand. A wide variety of conjugated dienes and triene can be effectively diaminated in good yields with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities.

  本文描述了一种使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源，以 Pd2(dba)3 和手性磷亚胺配体为催化剂的催化不对称二胺化过程。多种共轭二烯和三烯可以以良好的产率有效地二胺化，并具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。
• A Facile Pd(0)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Diamination of Conjugated Dienes and Trienes
  作者：Haifeng Du、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja0680562

  日期：2007.1.1

  This paper describes a novel diamination process using di-t-butyldiaziridinone as the nitrogen source and Pd(PPh3)4 as catalyst. A wide variety of conjugated dienes and trienes can be effectively diaminated in good yields with high regio- and stereoselectivities in short reaction time.

  本文介绍了一种以二叔丁基二氮杂环丙烷酮为氮源、Pd(PPh3)4 为催化剂的新型二胺化工艺。多种共轭二烯和三烯可以在较短的反应时间内以高产率和高区域选择性和立体选择性进行有效二胺化。
• Synthetic and Mechanistic Studies on Pd(0)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes
  作者：Baoguo Zhao、Haifeng Du、Sunliang Cui、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja909459h

  日期：2010.3.17

  Various dienes and a triene can be regioselectively diaminated at the internal double bond with good yields and high diastereoselectivity using di-tert-butyldiaziridinone (5) as the nitrogen source and Pd(PPh(3))(4) (1-10 mol %) as the catalyst. Kinetic studies with (1)H NMR spectroscopy show that the diamination is first-order in total Pd catalyst and inverse first-order in PPh(3). For reactive dienes

  使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (5) 作为氮源和 Pd(PPh(3))(4) (1-10 mol %)，各种二烯和三烯可以在内部双键上进行区域选择性二胺化，收率高，非对映选择性高) 作为催化剂。(1) H NMR 光谱的动力学研究表明二胺化是总Pd 催化剂中的一阶和PPh(3) 中的逆一阶。对于反应性二烯，如 1-甲氧基丁二烯 (6g) 和烷基 1,3-丁二烯 (6a, 6j)，二-叔丁基二氮丙啶酮 (5) 中的二胺化是一级反应，烯烃中是零级反应。对于反应性相对较低的烯烃，例如 (E)-1-苯基丁二烯 (6b) 和 (3E,5E)-1,3,5-癸三烯 (6i)，当使用 3.5 当量的烯烃时，观察到类似的二化速率。Pd(PPh(3))(2) 很可能是将 Pd(0) 插入二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (5) 的 NN 键以形成四元 Pd(II) 配合物的活性物质。 A)，这可以通过核磁共振光谱检测。烯烃配合物