1-Cyclohexyl-2-furan-3-yl-6-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-2-furan-3-yl-6-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(3-furyl)-6-methyl-benzimidazole-5-carboxylic acid；1-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-6-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: VRGNLGKELNFSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-2-furan-3-yl-6-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 、 5-hydroxy-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride 、 溴乙酸甲酯 生成 (2S)-3-[5-(carboxymethyloxy)-1H-indol-3-yl]-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)-6-methyl-benzimidazole-5-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  化合物的公式I:1，其中：X为CH或N; Y为O或S; Z为OH，NH2，NMeR3，NHR3; OR3或1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或6成员杂环，该杂环可选地用1至4个取代基取代; A为N，COR7或CR5，其中R5为H，卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不同时为N; R6为H，卤素，（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基; R1选自由O，N和S选择的1至4个杂原子的5-或6成员杂环，苯基，苯基（C1-3）烷基，（C2-6）烯基，苯基（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基，（C1-6）烷基，CF3，1至4个杂原子从O，N和S中选择的9-或10成员杂环，其中所述的杂环，苯基，苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基，烯基，环烷基，（C1-6）烷基和杂原子环都可选地用1至4个取代基取代; R2选自（C1-6）烷基，（C3-7）环烷基，（C3-7）环烷基（C1-3）烷基，（C6-10）双环烷基，金刚烷基，苯基和吡啶基，所有这些都可选地用1至4个取代基取代; R3选自H，（C1-6）烷基，（C3-6）环烷基，（C3-6）环烷基（C1-6）烷基，（C6-10）芳基，（C6-10）芳基（C1-6）烷基，（C2-6）烯基，（C3-6）环烷基（C2-6）烯基，（C6-10）芳基（C2-6）烯基，N{（C1-6）烷基}2，NHCOO（C1-6）烷基（C6-10）芳基，NHCO（C6-10）芳基，（C1-6）烷基-1至4个杂原子从O，N和S中选择的5-或10成员杂环，其中所述的烷基，环烷基，芳基，烯基和杂环都可选地用1至4个取代基取代; n为零或1;或其可检测的衍生物或盐。该发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20040224955A1
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylamino-2-methyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester 、 5-hydroxy-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride 生成 1-Cyclohexyl-2-furan-3-yl-6-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US20020065418A1

文献信息

• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1301487A2

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6448281B1
  申请人：——

  公开号：US6448281B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• US6479508B1
  申请人：——

  公开号：US6479508B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6794404B2
  申请人：——

  公开号：US6794404B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• US6841566B2
  申请人：——

  公开号：US6841566B2

  公开（公告）日：2005-01-11