6-氯-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 | 33017-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 6-氯-2,3-二氢-2-硫氧代-4(1h)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-Chlor-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin
• 英文别名: 6-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；6-chloro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 33017-85-5
• 化学式: C₈H₅ClN₂OS
• 分子量: 212.659
• InChiKey: RXWIQURSYQCLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  335 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 生成 ethyl (E)-2-[(6-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)sulfanyl]-3-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  BELL S. C.; GOCHMAN C.; WEI P. H. L., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1207-1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-氯-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第3部分：新型8芳基-2-吗啉代喹唑啉-4-酮的合成，结构阐明，DNA-PK，PI3K和细胞毒性

  摘要：

  从前体2-thioxo quinazolin-4-ones 8合成了一系列新颖的8-芳基-2-吗啉代喹唑啉（11a – n，12a – d，14a – f和15）。测定了8-芳基-2-吗啉代喹唑啉化合物的DNA-PK和PI3K。在10μM的化合物协同作用下，所有化合物均显示出较低的DNA-PK％抑制活性，而最具活性的是8-（二苯并[b，d]噻吩-4-基）12d，抑制率为38％。在10μM处观察到了类似的PI3Kα，β，γ和δ同工型抑制活性模式。活性最高的同工型是对8-（二苯并[b，d]呋喃-4-基）11的抑制率41％的PI3Kδ。大多数化合物在尽管强结构相似已知抑制剂（的小于预期活性NU7441，3，4，和6）。活性损失可能归因于芳族烯醇（4-OH）的互变异构，这可能表明该活性的重要官能团是4-羰基（C = O）。另外，嘧啶杂环的芳构化可以改变2吗啉环的构象，从而改变其结合位点，从而可以减

  DOI：

  10.1002/jhet.3385

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Original 2-Alkylamino-6-halogenoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and K_ATP Channel Activity
  作者：Fabian Somers、Raogo Ouedraogo、Marie-Hélène Antoine、Pascal de Tullio、Bénédicte Becker、Jeanine Fontaine、Jacques Damas、Léon Dupont、Benoit Rigo、Jacques Delarge、Philippe Lebrun、Bernard Pirotte

  DOI：10.1021/jm0004648

  日期：2001.8.1

  related to 3-alkylamino-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides were synthesized and tested as putative K(ATP) channel openers on isolated pancreatic endocrine tissue as well as on isolated vascular, intestinal, and uterine smooth muscle. Most of the 6-halogeno-2-alkylaminoquinazolin-4(3H)-ones were found to inhibit insulin release from pancreatic B-cells and to exhibit vasorelaxant properties

  合成和测试了一系列与3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物相关的一系列6-取代的2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-。作为孤立的胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌上假定的K（ATP）通道开放剂。发现大多数6-卤代-2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-1抑制胰岛素从胰腺B细胞释放，并表现出血管舒张作用。与之前描述的它们在内分泌上比在平滑肌组织上更具活性的吡啶并二氮杂二嗪类异构体相反，喹唑啉酮不能被视为组织选择性化合物。生物调查，包括对（86）Rb的测量，（45）用6-氯-和6-碘-3-异丙基氨基喹唑啉进行了胰岛细胞的钙外流以及在存在或不存在格列本脲的情况下测量暴露于30或80 mM KCl的大鼠主动脉环中血管扩张剂的效能-4（3H）-一个 这样的实验表明，取决于组织，这些新化合物并不总是表达纯K（ATP）通道开放剂的药理作用。通过X射线晶体学分析，喹
• Quinazolines and Related Heterocyclic Compounds, and Their Therapeutic Use
  申请人：Smits Rogier Adriaan

  公开号：US20100016293A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds that interact with the histamine H4 receptor, and which may be useful for treating or preventing disorders and conditions mediated by the histamine H4 receptor, e.g. inflammation, are of formula (I) wherein Q is CR 1 or N; X is CR 2 or N, provided that Q and X are not both N; Y is CR 3 or N; Z is CH or N; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently H, F, Cl, Br, I, or a hydrocarbon group which optionally contains one or more heteroatoms; and R7 is a heterocyclic radical including one or more N atoms; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or solvate thereof.

  与组织胺H4受体相互作用的化合物，可能用于治疗或预防由组织胺H4受体介导的疾病和症状，如炎症，其化学式为(I)，其中Q为CR1或N；X为CR2或N，前提是Q和X不同时为N；Y为CR3或N；Z为CH或N；R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地为H、F、Cl、Br、I或可选择含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7为包含一个或多个N原子的杂环基团；或其药用盐、酯或溶剂化合物。
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 25. Mitt.: 2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazine: Darstellung,Dimroth-Umlagerung zu 4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen und MS/MS-Fragmentierung
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Joachim Stach

  DOI：10.1002/ardp.19903231009

  日期：——

  2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。
• Antibacterial activity evaluation of pleuromutilin derivatives with 4(3H)-quinazolinone scaffold against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Yu Deng、Yang Zhang、Xiao-Hu Chen、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114960

  日期：2023.1

  Pleuromutilin, a naturally occurring product with moderate antibacterial activity, has a unique structure that has attracted great efforts to modify its scaffold to obtain lead compounds. Herein, we report the synthesis of a series of novel pleuromutilin derivatives with a scaffold of 4(3H)-quinazolinone or its analogues at the C-14 side chain and investigated their in vitro activity against Staphylococcus aureus

  日益增长的抗生素耐药性正在引发医疗保健危机，导致迫切需要新的抗生素来应对严重的医院和社区感染。截短侧耳素是一种具有中等抗菌活性的天然产物，其独特的结构引起了人们对对其支架进行修饰以获得先导化合物的巨大努力。在此，我们报道了一系列在C-14侧链上具有4( 3H )-喹唑啉酮或其类似物支架的新型截短侧耳素衍生物的合成，并研究了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌以及革兰氏阴性菌的体外活性。 -阴性细菌（大肠杆菌和沙门氏菌肠亚种。肠白痢）。构效关系(SAR)研究表明,4( 3H )-喹唑啉酮苯环上的取代基对于提高抗菌活性的作用不如取代位置重要,而4(3H)-喹唑啉酮N-3位上的取代基对提高抗菌活性的作用并不重要。 H )-喹唑啉酮对疗效有很大影响。用其他环（吡啶、吡咯、噻吩或环戊基）取代4(3 H )-喹唑啉酮的苯部分也显示出很高的抗菌功效，这意味着苯环对于发挥强大的抗菌性能来说是可有可无的。体外