N-(2,6-difluorobenzoyl)glycine methyl ester | 126860-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: 2,6-Difluorhippursaeuremethylester；Glycine, N-(2,6-difluorobenzoyl)-, methyl ester；methyl 2-[(2,6-difluorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 126860-95-5
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₃
• 分子量: 229.183
• InChiKey: VPICUYOQVIUOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 2,6-二氟苯甲酰氯 生成 N-(2,6-difluorobenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶结合底物的结构：N-（五氟苯甲酰基）甘氨酸二硫酰基和硫酰基木瓜蛋白酶中差异酶-底物接触的共振拉曼和动力学证据

  摘要：

  摘要 共振拉曼 (RR) 光谱用于探测底物-酶复合物 N-五氟苯甲酰基) 甘氨酸 (二硫代酰基) 木瓜蛋白酶 (C6F5C(=O) NHCH2C(=S)S-木瓜蛋白酶) 中的底物结构。选择该系统是因为 C6F5 基团的高吸电子能力显着影响 -NH- 部分的电子密度，而这反过来又会改变催化活性。酶-底物复合物的 RR 谱通过参考模型化合物 N-(五氟苯甲酰基)甘氨酸乙基二硫酯 (C6F5(CO))NHCH2C(=S)SC2H5 来解释。该化合物在水性或有机溶剂中的 RR 光谱可以根据 N-酰基甘氨酸二硫酯的已知构象状态来理解。模型与酶-底物 RR 光谱的比较表明，底物结合在称为构象 B 的构象异构体中的活性位点，其特征是小的 NHCH2CS（硫醇）扭转角和 N 与 S（硫醇）的紧密接触. 动力学速率-结构相关性涉及 k3、脱酰的速率常数和 N-to-S（硫醇）相互作用的强度。N-（五氟

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)80002-x

文献信息

• Structure of enzyme-bound substrates: resonance Raman and kinetic evidence for differential enzyme-substrate contacts in N-(Pentafluoro-benzoyl)glycine dithioacyl and thioacyl papain
  作者：H. Lee、R.H. Angus、A.C. Storer、P.R. Carey

  DOI：10.1016/0022-2860(89)80002-x

  日期：1989.12

  dithioacyl papain fits the rate-structure correlation whereas the corresponding pentafluorobenzoyl glycine thiol intermediate does not. It is proposed that the difference in the size of the CS compared to the CO group brings about a small change in the dithioacyl papain compared to the thiolacyl papain conformation such that enzyme-substrate contacts involving ortho and meta F atoms in the thiol acyl enzyme

  摘要 共振拉曼 (RR) 光谱用于探测底物-酶复合物 N-五氟苯甲酰基) 甘氨酸 (二硫代酰基) 木瓜蛋白酶 (C6F5C(=O) NHCH2C(=S)S-木瓜蛋白酶) 中的底物结构。选择该系统是因为 C6F5 基团的高吸电子能力显着影响 -NH- 部分的电子密度，而这反过来又会改变催化活性。酶-底物复合物的 RR 谱通过参考模型化合物 N-(五氟苯甲酰基)甘氨酸乙基二硫酯 (C6F5(CO))NHCH2C(=S)SC2H5 来解释。该化合物在水性或有机溶剂中的 RR 光谱可以根据 N-酰基甘氨酸二硫酯的已知构象状态来理解。模型与酶-底物 RR 光谱的比较表明，底物结合在称为构象 B 的构象异构体中的活性位点，其特征是小的 NHCH2CS（硫醇）扭转角和 N 与 S（硫醇）的紧密接触. 动力学速率-结构相关性涉及 k3、脱酰的速率常数和 N-to-S（硫醇）相互作用的强度。N-（五氟