10-hydroxy-11-methoxydracaenone | 113459-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10-hydroxy-11-methoxydracaenone
• 英文别名: (1R,9S)-5-hydroxy-4-methoxy-11-oxatetracyclo[7.7.1.01,12.02,7]heptadeca-2,4,6,12,15-pentaen-14-one
• CAS: 113459-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RJGCFZJUNJUYTJ-BTDLBPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphotungstic acid 、 锂硼氢 、 二乙基异丙基胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.91h， 生成 10-hydroxy-11-methoxydracaenone
  参考文献：
  名称：

  天然龙脑烯酮的合成与构型

  摘要：

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03965

文献信息

• Blasko, Gabor; Cordell, Geoffrey A., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 445 - 452
  作者：Blasko, Gabor、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• BLASKO, GABOR;CORDELL, GEOFFREY A., HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 445-452
  作者：BLASKO, GABOR、CORDELL, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。