4-phenylazo-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one | 121725-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylazo-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-phenyldiazenyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-one
• CAS: 121725-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: UWJVNCGCIFMSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到4-phenylazo-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 8. Reactions of 1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one with electrophiles
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19890000419

  日期：——

  Reaction of the pyrrolone (2) with N-, C-, and halogen-electrophiles takes place at the 4-position to give the azo compounds (3)–(5), the ‘methylene Meldrum’s′ derivative (12) and the halogeno derivatives (16)–(18). Reductive cleavage of the azo compound (5) gives a convenient route to the 4-aminopyrrolone (7), which may be diazotised and coupled with 2-naphthol. Decomposition of the Meldrum's derivative

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。