3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxytricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-ol | 135441-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxytricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-ol
• 英文别名: 3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-ol
• CAS: 135441-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: PTTBJQKEEGTJCS-AABARPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxytricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~550.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物立体定向形式合成克拉维酮

  摘要：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80708-e
• 作为产物：
  描述：

  oct-2-ynyl zinc bromide 、 exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3-(oct-2-ynyl)-exo-4,5-epoxytricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物立体定向形式合成克拉维酮

  摘要：

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80708-e

文献信息

• Liu, Zhi-Yu; Chu, Xin-Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 18, p. 2155 - 2160
  作者：Liu, Zhi-Yu、Chu, Xin-Jie

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific formal synthesis of clavulones from tricyclo[5.2.1.02,6]decadienone epoxides
  作者：A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg、Z.Y. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80708-e

  日期：1991.6

  stereospecific formal synthesis of clavulones , prostanoids of marine origin, has been accomplished starting from tricyclo[5.2.1.02,6]decadienone epoxide . Reaction with oct-2-ynyl zinc bromide, followed by reductive epoxide ring opening and subsequent thermal cycloreversion, using flash vacuum thermolysis, leads to λ-hydroxycyclopentenone , an essential builing block for clavulones I and II, in an excellent

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。