(9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(methoxymethoxy)-11-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(methoxymethoxy)-11-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: UDTQXHGDRHEQMX-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(methoxymethoxy)-11-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到(9S,10S,11R)-10-hydroxy-9-methoxy-11-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isomigrastatin Analogs In The Treatment Of Cancer

  摘要：

  本发明提供具有以下式（I）的化合物：（I）其中n，R1-R5，Ra-Rb，Q，Y1和Y2如本文所定义；此外还提供了其合成方法、组合物以及在治疗包括癌症、转移和涉及增加血管生成的各种疾病中使用的方法。

  公开号：

  US20090054488A1
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(methoxymethoxy)-11-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin类似物作为肿瘤细胞迁移抑制剂的合成：探索大环内和上的结构变化

  摘要：

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，

  DOI：

  10.1002/chem.201502861