3-butyl-5-chloroisoxazole | 1327334-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-butyl-5-chloroisoxazole
• 英文别名: 3-n-butyl-5-chloroisoxazole；Isoxazole, 3-butyl-5-chloro-；3-butyl-5-chloro-1,2-oxazole
• CAS: 1327334-75-7
• 化学式: C₇H₁₀ClNO
• 分子量: 159.615
• InChiKey: ONNHBFQYQWEEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-N-hydroxyhept-1-en-3-imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3-butyl-5-chloroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氯乙烯基酮衍生的5-氯代异恶唑的合成

  摘要：

  摘要 2，2-二氯乙烯基酮与羟胺盐酸盐的反应得到相应的肟。后者随后在t- BuOH中在t- BuOK的作用下杂环化，导致以良好的产率选择性形成5-氯-3-烷基-或5-氯-3-芳基取代的异恶唑。

  DOI：

  10.1134/s107042802011010x

文献信息

• gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：N. V. Zyk、O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、A. O. Chizhov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0053-7

  日期：2011.2

  Nitrosation of gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes with the complex NOCl·2SO3 gave regioisomeric alkyl-5-chloroisoxazoles in high yields; a similar reaction with 1,2-bis(gem-dichlorocyclopropyl)ethane afforded the corresponding bis(5-chloroisoxazoles). The reactivities of gem-dichlorobicyclo[n.1.0]alkanes depend on their spatial structures, sharply decreasing with an increase in the number of the methylene units in the bicyclic molecule.

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。
• New system for nitrosation of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Anna Yu. Gavrilova、Dilovar S. Murodov、Nikolai V. Zyk、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.07.004

  日期：2011.7

  Treatment of alkyl-substituted gem-dichlorocyclopropanes with NOCl-AlCl(3) system affords alkyl-5-chloroisoxazoles.
• Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Zaur M. Garaev、Arseniy I. Komarov、Lyubov I. Kuznetsova、Svetlana V. Gutorova、Dmitry A. Skvortsov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.021

  日期：2019.7

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.