S-[(1S)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] N-benzylcarbamothioate | 1228453-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(1S)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] N-benzylcarbamothioate
• CAS: 1228453-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: UWMFAQUUGXLCQU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-O-3-p-tolylallyl benzylcarbamothioate 在 正丙胺 、 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以35%的产率得到S-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] N-benzylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  的铱催化的不对称烯丙基取代Ø烯丙基Carbamothioates

  摘要：

  利用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体系统，开发了O-烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基取代基。该反应有利于支化与直链比高达93：7的支链产物，从而提供了具有高达95％ee的手性S-烯丙基氨基甲硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo1006152

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of <i>O</i>-Allyl Carbamothioates
  作者：Qing-Long Xu、Wen-Bo Liu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo1006152

  日期：2010.7.2

  With an [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand system, an allylic substitution of O-allyl carbamothioates was developed. The reaction proceeded in the favor of branched products with up to 93:7 branched-to-linear ratio, affording chiral S-allyl carbamothioates with up to 95% ee.

  利用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体系统，开发了O-烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基取代基。该反应有利于支化与直链比高达93：7的支链产物，从而提供了具有高达95％ee的手性S-烯丙基氨基甲硫代氨基甲酸酯。