3-Thia-1,5,9,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-4,6-diene-10,12-dione | 1009363-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Thia-1,5,9,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-4,6-diene-10,12-dione
• CAS: 1009363-22-7
• 化学式: C₇H₆N₄O₂S
• 分子量: 210.216
• InChiKey: SXGHBEQFPFOQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-vinylthiazole 、 1,2,4-三唑-3,5-二酮 生成 3-Thia-1,5,9,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-4,6-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的极性杂Diels-Alder反应：实验和计算研究

  摘要：

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。

  DOI：

  10.1021/jo7021668