1,2,4-三唑-3,5-二酮 | 4019-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,2,4-三唑-3,5-二酮
• 英文名称: 3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: 1,2,4-triazoline-3,5-dione；triazole dione；triazoledione；urazine；[1,2,4]triazole-3,5-dione；[1,2,4]triazoledione；1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 4019-43-6
• 化学式: C₂HN₃O₂
• 分子量: 99.0488
• InChiKey: IICQXOJPUDICND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三唑-3,5-二酮 、 2-methyl-4-styrylthiazole 生成 4-Methyl-8-phenyl-3-thia-1,5,9,11-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-4,6-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的极性杂Diels-Alder反应：实验和计算研究

  摘要：

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。

  DOI：

  10.1021/jo7021668
• 作为产物：
  描述：

  尿唑 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2,4-三唑-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003

文献信息

• Diels-alder reactions of protoporphyrin ix dimethyl ester
  作者：Alan R. Morgan、Dilmeet H. Kohli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01633-s

  日期：1995.10

  The reaction of a divinyl porphyrin (protoporphyrin IX dimethyl ester) with a number of azo dienophiles was studied. In all cases where reaction occurred and the product could be isolated, the expected [4+2] addition product was observed. In most cases, [4+2]/[2+21] adducts were also identified.

  研究了二乙烯基卟啉（原卟啉IX二甲基酯）与许多偶氮二烯亲和剂的反应。在所有发生反应且可以分离出产物的情况下，观察到预期的[4 + 2]加成产物。在大多数情况下，还鉴定出[4 + 2] / [2 + 21]加合物。
• Stolle, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 289
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• Wamhoff, Heinrich; Kunz, Gerhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 832 - 833
  作者：Wamhoff, Heinrich、Kunz, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• AMEZUA M. G.; LORA-TAMAYO M.; PARDO M.; SOTO J. L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1975, 71, NO 4, 396-399
  作者：AMEZUA M. G.、 LORA-TAMAYO M.、 PARDO M.、 SOTO J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Polar Hetero-Diels−Alder Reactions of 4-Alkenylthiazoles with 1,2,4-Triazoline-3,5-diones:  An Experimental and Computational Study
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo7021668

  日期：2008.2.1

  cycloadducts in moderate diastereomeric excesses. The stereochemical course is dominated by the steric interactions at the two diastereomeric transition states. A computational study of these processes with structurally simpler reagents has been carried out. A concerted pathway via a highly asynchronous transition state is preferred for 2-unsubstituted 4-vinyl and 4-styrylthiazoles. However, two alternative

  4-链烯基噻唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的杂Diels-Alder反应可通过独特的表面方法以优异的收率和高水平的立体控制产生新的杂多环系统。立体异构中心位于烯基取代基上的4-烯基噻唑与PTAD反应，得到适度非对映异构体过量的相应手性环加合物。立体化学过程由两个非对映异构过渡态的空间相互作用决定。用结构上较简单的试剂对这些过程进行了计算研究。对于2-未取代的4-乙烯基和4-苯乙烯基噻唑，优选通过高度异步过渡态的协同途径。但是，有两种替代的，同样可能的途径，即协调一致的和循序渐进的，已发现随后是2-甲基或2-苯基取代的4-苯乙烯基噻唑。协调的路径具有高度异步的过渡状态。对于逐步路径，速率确定步骤是第一个步骤，因为实际上不存在第二个步骤的能垒。