6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 | 15952-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛
• 中文别名: 6-氯-3,4-甲基二氧苯甲醛
• 英文名称: 6-chloropiperonal
• 英文别名: 6-chloro-3,4-methylenedioxybenzaldehyde；6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-chloro-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 15952-61-1
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• mdl: MFCD00022953
• 分子量: 184.579
• InChiKey: VRNADRCOROWLJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115°C
• 沸点：
  295.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温密闭避光，储存在通风干燥的惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 2-Chlor-1-cyanomethyl-4,5-methylendioxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  328.对烷氧基苄基卤化物中ω卤素原子的反应性：苯乙酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001780
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  哌啶类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的哌啶类化合物及其制备方法和医药用途，具体是指哌啶类USP7抑制剂化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物及制备方法和用途，本发明的化合物能抑制USP7酶的活性，同时具有非常好的选择性和成药性，可以用于制备预防或治疗肿瘤疾病或病毒感染性疾病的药物。

  公开号：

  CN112608320B

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US20020061886A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention is related to carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones represented by Formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: Y is oxygen or sulfur; R 1 , R 21 , R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl; or R 22 and R 23 , together with the N, form a heterocycle; A 1 and A 2 are independently aryl, heteroaryl, saturated or partially unsaturated carbocycle or saturated or partially unsaturated heterocycle, any of which is optionally substituted; X is one or O, S, NR 24 , CR 25 R 26 , C(O), NR 24 C(O), C(O)NR 24 , SO, SO 2 or a covalent bond; where R 24 , R 25 and R 26 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aryl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or carboxyalkyl. The invention also is directed to the use of carbocycle and heterocycle substituted semicarbazones and thiosemicarbazones for the treatment of neuronal damage following global and focal ischemia, for the treatment or prevention of neurodegenerative conditions such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), for the treatment and prevention of otoneurotoxicity and eye diseases involving glutamate toxicity and for the treatment, prevention or amelioration of pain, as anticonvulsants, and as antimanic depressants, as local anesthetics, as antiarrhythmics and for the treatment or prevention of diabetic neuropathy and urinary incontinence.

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。
• Bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate as oxidant
  作者：Gérard Rousseau、Sylvie Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01598-7

  日期：2000.11

  Primary and secondary alcohols in solution in methylene chloride are oxidised with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate in good yields to the carbonyl compounds. For secondary and tertiary alcohols in which one of the substituents is a 4-methoxyphenyl group the oxidation takes place by cleavage of the phenyl-sp3 carbon bond and formation of bromoanisole and carbonyl compounds.

  在二氯甲烷溶液中伯醇和仲醇被氧化与双（符号-collidine）溴（I）以良好的收率以羰基化合物六氟磷酸盐。对于其中一个取代基是4-甲氧基苯基的仲和叔醇，氧化是通过裂解苯基-sp 3碳键并形成溴茴香醚和羰基化合物来进行的。
• Pd-catalyzed diastereoselective allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one: stereoselective synthesis of β-(hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones with a syn configuration
  作者：Fuhai Zhang、Yanxin Yang、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1039/c3cc41501e

  日期：——

  An efficient and diastereoselective Pd-catalyzed method of allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one is described. The proposed method allows the synthesis of β-(hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones with a syn relative configuration for the first time.

  报道了一种高效且对映选择性的Pd催化的醛与3-溴甲基-5H-呋喃-2-酮的烯丙基化方法。该方法首次实现了合成具有syn相对构型的β-(羟甲基芳基/烷基)-α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

表征谱图