5''-(4-bromo)-3,3''-di-n-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde | 1202404-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5''-(4-bromo)-3,3''-di-n-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5″-(4-bromo)-3,3″-di-n-hexyl-2,2′:5′,2″-terthiophene-5-carbaldehyde；5"-bromo-3,3"-dihexyl[2,2':5,2"-terthiophene]-5-carbaldehyde；5”-bromo-3,3”-dihexyl-[2,2’,5’,2”-terthiophene]-5-carboxaldehyde；5''-bromo-3,3''-dihexyl-[2,2’:5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde；5-[5-(5-Bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde；5-[5-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1202404-03-2
• 化学式: C₂₅H₃₁BrOS₃
• 分子量: 523.623
• InChiKey: IACSMHVYGCSUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-(4-bromo)-3,3''-di-n-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(5''-(4-(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)-3,3''-dihexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物及其在太阳能电池中的应用，根据本发明的新型化合物是一种非金属有机染料，可以引入各种取代基，并且可以实现较低的带隙，可替代用于太阳能电池染料化合物的金属类染料，并实现更高的效率，价格也更为经济。

  公开号：

  KR20170077902A
• 作为产物：
  描述：

  3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5''-(4-bromo)-3,3''-di-n-hexyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的包含线性平面11,12-二氢吲哚并[2,3- a ]咔唑供体的新型无金属有机染料：π间隔基和烷基链的作用

  摘要：

  成功设计并合成了三种新型D-π-A型染料DC1〜3，它们由吲哚[2,3- a ]咔唑作为供体骨架，通过不同的π-间隔与受体/固定单元氰乙酸连接。详细研究了三种敏化剂的结构，光物理和电化学性质以及光伏性质。结果表明，具有两个支链烷基链的供体11,12-双（2-乙基己基）-11,12-二氢吲哚[2,3- a ]咔唑可有效抑制分子间π-π聚集作用，并具有辅助作用。 π桥中的烷基链导致基于DC3的DSSC的开路电压高于基于染料的器件的开路电压DC2。在所有用染料制成的器件中，不含鹅去氧胆酸（CDCA）的DC3基电池表现出最佳的光伏性能，短路电流密度为10.98 mA cm -2，开路电压为752 mV，且填充系数为0.725，对应于液态电解质的最高功率转换效率为5.98％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.033

文献信息

• Effect of the π-linker on the performance of organic photovoltaic devices based on push–pull D–π–A molecules
  作者：Hong Chul Lim、Jang-Joo Kim、Jyongsik Jang、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/c8nj00915e

  日期：——

  Two push–pull D–π–A molecules, 3T and DTT as donor materials, were synthesized and characterized for solution-processed bulk heterojunction (BHJ) organic photovoltaic (OPV) devices. The π-linker plays a vital role not only in electrochemical and thermal properties but also affects the thin film morphology of 3T and DTT. 3T showed the high electrochemical stability with a faster electrode reaction rate

  合成了两个推挽式D–π–A分子，即3T和DTT作为供体材料，并对其进行了固溶异质结（BHJ）有机光伏（OPV）器件的表征。π-连接基不仅在电化学和热学性质方面起着至关重要的作用，而且还影响3T和DTT的薄膜形态。3T表现出较高的电化学稳定性，电极反应速度更快。基于3T的固溶处理的OPV器件比基于DTT的器件具有更高的功率转换效率，因为它具有出色的电化学性能。
• Design and synthesis of porphyrin materials for highly efficient organic photovoltaics
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180006248A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present disclosure relates to porphyrin small molecules substitutes designed and synthesized for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells (OSCs). Provided are synthesized materials with strong and ordered self-assembly property, leading to form bi-continuous, interpenetrating networks which are required for efficient charge separation and transport in organic solar cells. The power conversion efficiency (PCE) of the solar cells devices based on the embodiments of the present disclosure have the highest PCE among the solution-processed BHJ solar cell based on porphyrin small molecules up to date.

  本公开涉及为体异质结（BHJ）有机太阳能电池（OSCs）设计和合成的卟啉小分子替代物。提供了具有强大和有序自组装性质的合成材料，导致形成双连续、相互渗透的网络，这对于有机太阳能电池中的高效电荷分离和传输是必要的。基于本公开实施例的太阳能电池器件的光电转换效率（PCE）在迄今基于卟啉小分子的溶液处理BHJ太阳能电池中具有最高的PCE。
• ORGANIC COMPOUND AND ELECTRONIC DEVICE USING SAME
  申请人：Nichem Fine Technology Co., Ltd.

  公开号：US20180040831A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  An organic compound is disclosed. The organic compound includes a cis-stilbene segment, a bridge atom segment having a bridge atom with four bonds, and the bridge atom is connected to the cis-stilbene segment with two of the four bonds to form a 7-membered ring structure, and a quinoxaline segment connected to the cis-stilbene segment.

  揭示了一种有机化合物。该有机化合物包括一个顺式-苯乙烯片段，一个桥接原子片段，其中桥接原子具有四个键，并且桥接原子通过其中两个键与顺式-苯乙烯片段连接形成一个七元环结构，并且连接到顺式-苯乙烯片段的一个喹啉片段。
• Organic Dyes Incorporating the Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene Moiety for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hsiu-Yi Yang、Yung-Sheng Yen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、Jiann T. Lin

  DOI：10.1021/ol902327p

  日期：2010.1.1

  New dipolar compounds incorporating a dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene unit as the electron donor, an oligothiophene moiety as the conjugated spacer, and 2-cyanoacrylic acid as the electron acceptor have been synthesized. These nonarylamine type metal-free organic compounds have been successfully used as the sensitizers of dye-sensitized solar cells (DSSCs). The conversion efficiencies of the DSSCs

  合成了以二噻吩并[3,2-b：2'，3'- d ]噻吩单元作为电子供体，低聚噻吩部分作为共轭间隔基和2-氰基丙烯酸作为电子受体的新型偶极化合物。这些非芳基胺型无金属有机化合物已成功用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在AM 1.5 G辐照下，DSSC的转化效率范围为3.54至5.15％。在相似条件下制造和测量的钌染料基于N719的标准电池的最佳效率约为70％。
• P-type organic semiconductor material and optoelectronic device utilizing the same
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US08907108B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Disclosed is a p-type organic semiconductor material having the formula: Each Con is the same and consists of a conjugated oligomer. Each EW is the same and consists of an electron withdrawing group. The p-type organic semiconductor material can be applied in an active layer of an optoelectronic device, such as an organic solar cell, an organic light-emitting diode, or an organic thin-film transistor.

  公开了一种具有以下式子的p型有机半导体材料：每个Con都是相同的，由共轭寡聚物组成。每个EW都是相同的，由电子提取基团组成。该p型有机半导体材料可应用于光电子器件的活性层中，例如有机太阳能电池、有机发光二极管或有机薄膜晶体管。