5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline | 727662-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-c]quinazoline, 5,6-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 727662-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: OVXJOFFDUNQEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化一锅法合成5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉

  摘要：

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.027

文献信息

• CuCl-catalyzed one-pot synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Jiliang Wang、Yan Li、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.027

  日期：2014.4

  A simple and efficient procedure for the preparation of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolines via CuCl-catalyzed tandem reaction of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles with aldehydes and aqueous ammonia under nitrogen atmosphere has been developed. The usefulness of this novel methodology was showcased by its successful application in the preparation of a potential Eg5 inhibitor.

  在氮气气氛下，通过CuCl催化5-（2-溴芳基）-1 H-吡唑与醛和氨水的串联反应，制备5,6-二氢吡唑并[1,5- c ]喹唑啉的简单有效的方法具有已开发。这种新方法的实用性在成功地制备潜在的Eg5抑制剂中得到了证明。