diethyl [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonate | 154109-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 154109-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: YEJBPYWTTVFSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxyamino benzyl phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [N-(hydroxy)imino](phenyl)methylphosphonate 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 diethyl [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• STUDIES ON ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS 100. STEROSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTed ISOXAZOLINYL METHYLPHOSPHONATES
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen

  DOI：10.1080/10426509708044201

  日期：1997.4.1

  Reaction of dialkyl 1-hydroxy aminophosphonates with aldehydes leads to a nitrone bearing phosphonate moiety. The phosphoryl nitrone thus obtained provides (Z) 2-substituted isoxazolinyl methylphosphonates upon reaction with maleic anhydride as a 1,3-dipolar cycloaddition product.

  1-羟基氨基膦酸二烷基酯与醛的反应产生带有膦酸酯部分的硝酮。如此获得的磷酰基硝酮在与马来酸酐反应后提供(Z)2-取代的异恶唑啉基甲基膦酸酯，作为1，3-偶极环加成产物。
• Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Hui Zhou、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1993-25976

  日期：——

  Reduction of dialkyl 1-(hydroxyimino)alkyl(aryl)phosphonate 1 with borane-pyridine complex proceeds smoothly to give dialkyl 1-(hydroxyamino) alkyl(or aryl)phosphonate 2 which is then easily converted into the corresponding hydroxyaminophosphonic acid 3 by acidic hydrolysis.

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Hydroxy-α-imino Phosphonates Using Brønsted Acid as Activator: The First Catalytic Enantioselective Approach to Chiral<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Grigorii N. Bondarenko、Mikhail M. Ilyin、Vadim A. Davankov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201200170

  日期：2012.10.8

  The enantioselective synthesis of ring-substituted [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding N-hydroxy-α-imino phosphonates with up to 90% ee was developed using catalytic amounts of palladium(II) acetate and (R)-BINAP in 2,2,2-trifluoroethanol with a Brønsted acid as an activator.

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。