15-Phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene-5,6-diol | 903565-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 15-Phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene-5,6-diol
• CAS: 903565-66-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: KXZMRGOYILHRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 15-Phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4(16),5,7(15),10(14),11-hexaene-5,6-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环芳的平面手性羟基衍生物作为不对称烯丙基硼化的助剂

  摘要：

  首次以含有一个或两个羟基的[2.2]对环芳烷衍生物为基础合成了各种结构的烯丙基硼酸酯。结果表明，这些酯可在苯甲醛的不对称烯丙基硼化反应中用作手性诱导剂。在与基于 (S)-4-羟基-和 (S)-4-羟基的无环双-O,O'-(对环芳基)烯丙基硼酸酯的反应中实现了最高对映体过量的 1-苯基丁-3-烯-1-醇 (60%) S)-12-溴-4-羟基[2.2]对环芳烃。(S)-4-Hydroxy[2.2]paracyclophane 通过 X 射线衍射进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0348-x

文献信息

• Planar chiral hydroxy derivatives of [2.2]paracyclophane as auxiliaries for asymmetric allylboration
  作者：N. V. Vorontsova、R. P. Zhuravsky、E. V. Sergeeva、E. V. Vorontsov、Z. A. Starikova、V. I. Rozenberg

  DOI：10.1007/s11172-007-0348-x

  日期：2007.11

  based on [2.2]paracyclophane derivatives containing one or two hydroxy groups. It was demonstrated that these esters can be used as chiral inductors in the asymmetric allylboration of benzaldehyde. The highest enantiomeric excess of 1-phenylbut-3-en-1-ol (60%) was achieved in the reactions with acyclic bis-O,O′-(paracyclophanyl) allylboronates based on (S)-4-hydroxy-and (S)-12-bromo-4-hydroxy[2.2]paracyclophanes

  首次以含有一个或两个羟基的[2.2]对环芳烷衍生物为基础合成了各种结构的烯丙基硼酸酯。结果表明，这些酯可在苯甲醛的不对称烯丙基硼化反应中用作手性诱导剂。在与基于 (S)-4-羟基-和 (S)-4-羟基的无环双-O,O'-(对环芳基)烯丙基硼酸酯的反应中实现了最高对映体过量的 1-苯基丁-3-烯-1-醇 (60%) S)-12-溴-4-羟基[2.2]对环芳烃。(S)-4-Hydroxy[2.2]paracyclophane 通过 X 射线衍射进行了研究。