9,10-bis[bis(trimethylsilylethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene | 214779-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis[bis(trimethylsilylethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-bis[3-trimethylsilyl-1-(trimethylsilylethynyl)-2-propynylidene]-9,10-dihydroanthracene；[3-[10-[1,5-Bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 214779-38-1
• 化学式: C₃₆H₄₄Si₄
• 分子量: 589.087
• InChiKey: ARHREVIJUOCUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis[bis(trimethylsilylethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到9,10-dihydro-9,10-di(penta-1,4-diyn-3-ylidene)anthracene
  参考文献：
  名称：

  烯二炔支架作为氧化还原活性发色团的电致变色应用- 9,10-双[3-(6-azulenyl)-1-(6-azulenylethynyl)-2-propynylidene]-9,10-dihydroanthracenes的合成和氧化还原行为

  摘要：

  利用蒽醌二甲烷作为氧化还原活性亚结构平台的双（烯二炔）系统，通过简单的一锅反应制备了一个简单的一锅反应，涉及重复的 Pd 催化的 6-溴芘炔基化与双（烯二炔）。新型双（烯二炔）在电化学还原条件下表现出两种一步两电子氧化还原特性，同时由于两电子还原产生闭壳花青型亚结构而显着的颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300765
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(dibromomethylene)-9,10-dihydroanthracene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到9,10-bis[bis(trimethylsilylethynyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  含有二硫富烯的关于中心蒽醌二甲烷核心的乙炔支架的合成和表征

  摘要：

  通过炔-炔偶联反应合成了一个包含四个氧化还原活性二硫富瓦烯的大共轭生色团，围绕一个中心蒽醌二甲烷核心和一个新的炔烃延伸的四硫富瓦烯。已经对这些炔属支架的光学和氧化还原特性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973874

文献信息

• Elaboration of Diaryl Ketones into Naphthalenes Fused on Two or Four Sides:  A Naphthoannulation Procedure
  作者：Patrick M. Donovan、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja038254i

  日期：2004.3.1

  Transition metal-catalyzed double ring closures of 1,1-diaryl-2,2-diethynylethylenes yield polycyclic aromatic hydrocarbons and heterocycles that contain a newly formed naphthalene ring system embedded in a larger polycyclic network. The diynes required for this procedure are readily synthesized from diaryl ketones by the Corey-Fuchs olefination and subsequent Sonogashira coupling with trimethylsilylacetylene

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。
• Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins
  作者：Richard Neidlein、Moritz Winter

  DOI：10.1055/s-1998-6094

  日期：1998.9