(R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine | 450368-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 450368-81-7
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 497.572
• InChiKey: SWUTUVAPTVQKGL-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 ammonium formate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {(1R,2R)-2-[4-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-benzenesulfonylamino]-1,2-diphenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化的多种树枝状催化剂。

  摘要：

  基于手性二胺的第一代和第二代多个树枝状配体以收敛的方式合成，并通过NMR和MS技术得到了很好的表征。原位制备的钌配合物在反应介质（甲酸和三乙胺的共沸物）中具有良好的溶解性，在酮和亚胺的不对称转移加氢反应中，与单体催化剂相比具有较高的催化活性和对映选择性。在树突状催化中获得定量产率，并且在某些情况下获得更高的对映选择性（高达98.7％ee）。考虑到外围的高局部催化剂浓度，测试了二酮在表面催化单元之间可能的协同反应性，但未发现明显差异。

  DOI：

  10.1021/jo0257795
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-N-tert-butoxycarbonyl-N'-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  使用新型水溶性手性单磺酰胺配体，钌 (II) 催化水中芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641

  DOI：

  10.1002/hc.20641