1,6-Dimethoxyxanthon | 15069-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,6-Dimethoxyxanthon
• 英文别名: 3,8-Dimethoxyxanthone；1,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 15069-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: YVUNOTJSPXOLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dimethoxyxanthon 在 吡啶 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,6-dihydroxyxanthone diacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,6-Dimethoxyxanthon
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮作为潜在的 α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂：合成、抑制活性和计算机研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂(AGI)是临床上常用的治疗2型糖尿病的药物。氧杂蒽酮是天然存在的抗氧化剂，它们也可能是潜在的 AGI。本研究设计并合成了11种1,6-和1,3-取代的呫吨酮化合物，其中4种为新化合物。评估了它们的体外和计算机模拟的α-葡萄糖苷酶抑制活性。筛选出5种比阿卡波糖活性更高的呫吨酮化合物，其中1,6位取代的呫吨酮化合物更可能是潜在的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂。采用分子对接方法进一步研究了氧杂蒽酮与α-葡萄糖苷酶的结合方式，结果表明非竞争性抑制剂对α-葡萄糖苷酶1位点的抑制作用可能与带有氨基的化合物形成的氢键有关。酸残基 ASN165、HIS209、TRY207、ASP243 和 SER104。该研究为α-葡萄糖苷酶非竞争性呫吨酮抑制剂的快速发现和结构修饰提供了理论基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14272

文献信息

• US5495005A
  申请人：——

  公开号：US5495005A

  公开（公告）日：1996-02-27
• γ-pyrone compounds. IV: Synthesis and antiplatelet effects of mono- and dioxygenated xanthones and xanthonoxypropanolamine
  作者：Chun-Nan Lin、Shorong-Shii Liou、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/jps.2600820103

  日期：1993.1

  xanthodilol, 2,3-dihydroxyxanthone diacetate, and 3,4-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate- and collagen-induced aggregation. 3,5-Dihydroxyxanthone and its diacetate, 1,6-dimethoxyxanthone, and 3,6-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate-induced aggregation.

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。
• Xanthones as potential α‐glucosidase non‐competition inhibitors: Synthesis, inhibitory activities, and in silico studies
  作者：Lili Wang、Chenyang Ai、Chaoqun Jin、Jiajia Mou、Yanru Deng

  DOI：10.1111/cbdd.14272

  日期：2023.9

  diabetes. Xanthones were naturally occurring antioxidants, and they may also be potential AGIs. In this study, eleven 1,6- and 1,3-substituted xanthone compounds were designed and synthesized, of which four were new compounds. Their α-glucosidase inhibitory activities in vitro and in silico were evaluated. Five xanthone compounds with higher activity than acarbose were screened out, and the xanthones substituted

  α-葡萄糖苷酶抑制剂(AGI)是临床上常用的治疗2型糖尿病的药物。氧杂蒽酮是天然存在的抗氧化剂，它们也可能是潜在的 AGI。本研究设计并合成了11种1,6-和1,3-取代的呫吨酮化合物，其中4种为新化合物。评估了它们的体外和计算机模拟的α-葡萄糖苷酶抑制活性。筛选出5种比阿卡波糖活性更高的呫吨酮化合物，其中1,6位取代的呫吨酮化合物更可能是潜在的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂。采用分子对接方法进一步研究了氧杂蒽酮与α-葡萄糖苷酶的结合方式，结果表明非竞争性抑制剂对α-葡萄糖苷酶1位点的抑制作用可能与带有氨基的化合物形成的氢键有关。酸残基 ASN165、HIS209、TRY207、ASP243 和 SER104。该研究为α-葡萄糖苷酶非竞争性呫吨酮抑制剂的快速发现和结构修饰提供了理论基础。